Epóxidos podem ser preparados eficientemente a partir da reação de alquenos com ácido tricloroisocianúrico em acetona aquosa seguido de tratamento da cloroidrina resultante com KOH aquoso em éter / pentano.

The preparation of epoxides is efficiently achieved in mild conditions by reaction of alkenes with trichloroisocyanuric acid in aqueous acetone followed by treatment of the resulting chlorohydrin with aqueous KOH in ether / pentane.

A reação de diversos alquenos com 0,4 equiv. mol de PBr3/SiO2 em diclorometano à temperatura ambiente forneceu os brometos de alquila com regiospecificidade Markovnikov em 50 - 100% de rendimento e tempos curtos de reação. O isopreno a - 8 °C nestas mesmas condições forneceu somente o 1-bromo-3-metil-2-buteno em 54%

The reaction of several alkenes with 0.4 mol equiv. PBr3/SiO2 in dichloromethane at room temperature gave the alkyl bromides with Markovnikov regiospecificity in 50 - 100% yield and short reaction time. Isoprene at - 8 °C in these conditions gave 1-bromo-3-methyl-2-butene only (54%).

A coalogenação de (R)-limoneno e (R)-carvomenteno com I2/H2O/Cu(OAc)2·H 2O em dioxano aquoso seguida por tratamento em meio básico produz estereoespecificamente os trans-epóxidos correspondentes. Já essa mesma metodologia de coalogenação aplicada a álcoois monoterpênicos insaturados estruturalmente relacionados produz derivados do pinol [a partir de (5R)-cis-carveol e (S)-alfa-terpineol] ou então iodoidrinas [a partir de (S)-álcool perílico e (5R)- trans-carveol].

Cohalogenation of (R)-limonene and (R)-carvomenthene with I2/H2O/Cu(OAc)2·H 2O in aqueous dioxane followed by base treatment produced stereospecifically the corresponding trans-epoxides. Same methodology of cohalogenation applied to related monoterpenic unsaturated alcohols produced pinol derivatives [from (5R)-cis-carveol and (S)-alpha-terpineol] or iodohydrins [from (S)-perillyl alcohol and (5R)-trans-carveol].