Uma série de aldeídos, alquinóis e benzilaminas foram submetidos a reação, por catálise mediada por CuCl, na formação de hidróxi-benzilaminas funcionalizadas. O procedimento permite a utilização de aldeídos alquílicos e arílicos. Substratos representativos foram convertidos em alcalóides cíclicos de cinco e seis membros através da reação concomitante de N-debenzilação e redução total da ligação tripla promovida por Pd, seguido de ciclização tipo Mitsunobu.

A number of aldehydes, alkynols and benzylamines were submitted to A3-coupling reaction, under CuCl catalysis, giving strategically functionalized hydroxy-propargylamines. The procedure allows the use of alkyl as well as aryl aldehydes. Representative substrates were converted into fiveand six-membered cyclic alkaloids by sequential one-pot N-debenzylation/triple bond reduction promoted by Pd, followed by a Mitsunobu-type cyclization.

A range of hydroxypropargylpiperidones were efficiently obtained by a one-pot three-component coupling reaction of aldehydes, alkynols, and a primary amine equivalent (4-piperidone hydrochloride hydrate) in ethyl acetate using copper(I) chloride as a catalyst. The developed protocol proved to be equally efficient using a range of aliphatic aldehydes, including paraformaldehyde, and using protected and unprotected alkynols.

Foi desenvolvido um procedimento eficiente e ecologicamente amigável para a promoção da ciclização de Prins em ausência de solventes orgânicos baseado na maceração de um aldeído e um álcool alílico em presença de quantidade catalítica de p-TSA disperso em sílica gel. Por esse procedimento foram sintetizadas as fragrâncias comerciais Florol® e Clarycet®, em uma e duas etapas sintéticas respectivamente.

An efficient, green and solvent-free catalysed Prins-cyclization reaction based on the simple grinding of an aldehyde and a homoallylic alcohol in the presence of catalytic amount of p-TSA on silica gel is reported. By this protocol were synthesized tetrahydropyran odorants including commercial Florol® and Clarycet®, in one and two steps respectively.

Os conteúdos das glândulas metatorácicas de insetos adultos do percevejo Dichelops melacanthus (Hemiptera: Pentatomidae) foram analisados. Os compostos de defesa foram identificados combinando as técnicas de cromatografia gasosa (CG), cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) e por comparação de seus índices de retenção com os de compostos padrões. Tridecano foi o componente majoritário, seguido de quantidades menores e aproximadamente iguais de (E)-4-oxo-2-hexenal e (E)-2-octenal. Também foram identificados (E)-2-hexenal, decano, acetato de (E)-2-hexenila, undecano, (E)-4-oxo-2-octenal, dodecano, acetato de (E)-2-octenila, 1-trideceno, tetradecano e pentadecano.

The contents of metathoracic glands of adults of the stink bug Dichelops melacanthus (Hemiptera: Pentatomidae) were analyzed. Compounds were identified by gas chromatography (GC), coupled GC-mass spectrometry and matching retention indices and mass spectra with those of authentic samples. Tridecane was the major component followed by lesser and approximately equal amounts of (E)-4-oxo-2-hexenal and (E)-2-octenal. Other compounds identified include (E)-2-hexenal, decane, (E)-2-hexenyl acetate, undecane, (E)-4-oxo-2-octenal, dodecane, (E)-2-octenyl acetate, 1-tridecene, tetradecane and pentadecane.