ABSTRACT Biofouling settlement on submerged structures such as ships, buoys, farms, off-shore platforms and meteorological stations induces economic losses as a consequence of material deterioration and withdraw from service. Environmental regulations focus on the use of environmental friendly products to replace metallic biocides included in antifouling paints which are highly pollutant. A growing interest for searching and identifying efficient and benign antifoulants has being carried out. For this reason, the compound 7-hydroxy-4-methylcoumarin was synthesized following Green Chemistry procedures and then, characterized by current organic analysis. In the laboratory, antifouling activity of this coumarin was estimated by settlement test, i.e., batches of mussels (Mytilus edulis platensis) were exposed to different concentrations of the compound. Results indicated that coumarin was effective on both, settlement inhibition and byssal thread. Also, recovery tests were carried out; for this test, organisms were placed in clean seawater after coumarin exposure. It was demonstrated that coumarin effect was temporary because they could rapidly recover their vital parameters. Then, a soluble matrix antifouling paint containing this compound was formulated. Paints were applied on panels and exposed in Mar del Plata harbour for 45 and 90 days. Painted panels with this formulation showed a marked antifouling activity on conspicuous species of the community. Results indicated that sustainable chemistry-synthetized 7-hydroxy-4-methylcoumarin is a promising compound to be employed in antifouling paints due to its efficiency and low toxicity.
RESUMEN La fijación de micro y macroorganismos sobre estructuras sumergidas como embarcaciones, boyas, granjas de cultivo, plataformas offshore acarrea enormes pérdidas económicas como consecuencia del deterioro de materiales y el retiro de servicio. Dado que las regulaciones vigentes apuntan a la utilización de productos „amigables con el medio ambiente’; para reemplazar los biocidas metálicos altamente contaminantes empleados en pinturas antiincrustantes, existe un creciente interés por hallar compuestos que resulten eficaces sin que alteren los ecosistemas. Con esta finalidad, se sintetizó el compuesto 7-hidroxi-4-metilcumarina aplicando procedimientos de la Química Verde, esto es, en ausencia de solvente y usando ácidos sólidos recuperables, y se lo caracterizó por medio de análisis orgánicos corrientes. En laboratorio se evaluó la actividad antiincrustante de esta cumarina mediante test de asentamiento exponiendo al mejillón Mytilus edulis platensis a distintas concentraciones. Los resultados indicaron que la cumarina fue efectiva tanto en la inhibición del asentamiento como en la producción de hebras del biso. Asimismo, se realizaron ensayos de recuperación de los organismos en agua de mar sin el agregado del compuesto comprobándose que el efecto inhibidor de la cumarina es transitorio dado que recuperaron rápidamente sus funciones vitales. Posteriormente, se formuló una pintura de matriz soluble conteniendo este compuesto y se aplicó sobre paneles que se expusieron en el puerto de Mar del Plata por 45 y 90 días. Esta formulación demostró un marcado efecto antiincrustante sobre las especies más conspicuas de la comunidad. El compuesto 7-hidroxi-4-metilcumarina obtenido por síntesis sustentable resulta promisorio para su utilización en pinturas antiincrustantes no solo por la eficiencia demostrada sino también por su baja toxicidad.
