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O sucesso no tratamento do câncer está intrinsicamente relacionado à sua prévia detecção, até mesmo antes dos sintomas surgirem. Neste contexto, estratégias metabonômicas baseadas na espectroscopia de ressonância magnética nuclear de ¹H (¹H NMR) foram empregadas para identificar as alterações metabólicas ocorridas na composição química de biofluidos de camundongos como consequência do surgimento de tumores. Através da análise discriminante por mínimos quadrados parciais (PLS-DA) dos espectros de ¹H NMR foi possível diagnosticar a presença dos tumores de Ehrlich e Sarcoma 180 após cinco e dez dias da indução dos tumores, respectivamente. Lipídeos, lipoproteínas e lactato foram os biomarcadores mais importantes indicativos do processo carcinogênico. Portanto, estratégias metabonômicas baseadas na espectroscopia de NMR podem ser valiosas ferramentas para investigar os efeitos do surgimento de anomalias celulares na composição química dos biofluidos.

The success of cancer treatment is directly related to early detection before symptoms emerge, although nowadays few cancers can be detected early. In this sense, ¹H nuclear magnetic resonance (¹H NMR)-based metabonomics was used to identify metabolic changes in biofluid as a consequence of tumours growing in mice. Through partial least squares discriminant analysis (PLS-DA) analysis of ¹H NMR spectra from serum samples it was possible to diagnose Ehrlich ascites and Sarcoma 180 tumours five and ten days after cell inoculation, respectively. Lipids, lipoproteins and lactate were the main biomarkers at onset as well as in the progress of carcinogenic process. Thus, NMR-based metabonomics can be a valuable tool to study the effects of tumour establishment on the chemical composition of biofluids.

https://doi.org/10.5935/0103-5053.20140045 2334 downloads

Grape juice quality control by means of ¹H nmr spectroscopy and chemometric analyses
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Grandizoli, Caroline Werner Pereira da Silva

; Campos, Francinete Ramos

; Simonelli, Fabio

; Barison, Andersson

Química Nova

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2014, Volume 37 Nº 7 Páginas 1227 - 1232

Resumo: En | Texto: En | PDF: En

This work shows the application of ¹H NMR spectroscopy and chemometrics for quality control of grape juice. A wide range of quality assurance parameters were assessed by single ¹H NMR experiments acquired directly from juice. The investigation revealed that conditions and time of storage should be revised and indicated on all labels. The sterilization process of homemade grape juices was efficient, making it possible to store them for long periods without additives. Furthermore, chemometric analysis classified the best commercial grape juices to be similar to homemade grape juices, indicating that this approach can be used to determine the authenticity after adulteration.

https://doi.org/10.5935/0100-4042.20140208 2311 downloads

Variações estruturais e características edáficas em diferentes estádios sucessionais de floresta ciliar de Tabuleiro, ES
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Magnago, Luiz Fernando Silva

; Simonelli, Marcelo

; Martins, Sebastião Venâncio

; Matos, Fabio Antonio Ribeiro

; Demuner, Valdir Geraldo

Revista Árvore

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Jun 2011, Volume 35 Nº 3 Páginas 445 - 456

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

Este estudo teve como objetivo analisar a comunidade arbórea em três estádios sucessionais florestais ciliares na Área de Proteção Ambiental Lagoa de Jacunem, no Município da Serra, ES. Para a caracterização estrutural foram empregadas 60 parcelas de 10 m², totalizando 0,6 ha amostrado. As parcelas foram distribuídas equitativamente entre cada estádio sucessional, onde foram incluídos os indivíduos com CAP > 15 cm, a 1,30 m do solo. Em cada estádio também foram coletadas amostras compostas de solo para posterior análise química. As áreas apresentaram solos distróficos, sendo por isso pobre em nutrientes e com acidez elevada. Foi amostrado um total de 851 indivíduos, distribuídos em 79 espécies. A diversidade (H') de espécies foi aumentando gradativamente seus valores, sendo 2,70 no estádio inicial, 2,88 no estádio médio e 2,96 no estádio avançado, respectivamente. A equabilidade J' foi de 0,77 nos estádios inicial e médio e 0,73 no estádio avançado. A densidade decresce significativamente (ANOVA; F=6,55; P<0,01) em direção aos serais mais avançados. Os valores de área basal total variaram significativamente entre os estádios sucessionais (ANOVA; F = 24,87; P<0,0000001). Esses resultados evidenciaram características estruturais e diversidades diferenciadas de acordo com o estádio de sucessão em que cada fragmento se encontrava.

The objective of this work was to analyze tree community of three riparian successional forest stages in Environment Protection Area of Lagoa do Jacunem, in Serra, Espírito Santo. For the structural characterization, 60 plots of 10 m² were used, totalizing 0.6 ha of the sampled. The plots were equally distributed among each succession stage, where it was included specimens with CBH > 15 cm at 1.30 m from the soil. In each stage, it was also collected composed samples of soil for posterior chemical analyses. The areas presented dystrophic soils and therefore low in nutrients and high acidity. It was sampled a total of 851 individuals, distributed in 79 species. The diversity (H') of species was gradually increasing its values, being 2.70 in the initial stage, 2.88 in the middle stage, and 2.96 in advanced stage, respectively. The equability J' was 0.77 in the initial and middle stages, and 0.73 in the advanced stage. The density decreased significantly (ANOVA; F=6.55; P <0.01) towards more advanced seral. The values of total basal area varied significantly among successional stages (ANOVA; F=24.87; P<0.0000001). These results evidenced the structural characteristics and differentiated diversity according to the stage of succession where each fragment was.

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Interação genótipo x ambiente em características de crescimento de bovinos da raça Nelore no Mato Grosso do Sul
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Toral, Fábio Luiz Buranelo

; Silva, Luiz Otávio Campos da

; Martins, Elias Nunes

; Gondo, Andrea

; Simonelli, Sandra Maria

Revista Brasileira de Zootecnia

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Dez 2004, Volume 33 Nº 6 Páginas 1445 - 1455

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

O efeito da interação genótipo x ambiente sobre a classificação de touros, com base nos seus valores genéticos preditos (VGs), foi estudado para os pesos ao nascimento (PN), à desmama (P205), aos 12 (P365) e aos 18 (P550) meses de idade de bovinos Nelore criados nas microrregiões de Alto Taquari, Campo Grande e Pantanal, MS. Os dados foram analisados por microrregião e para todas as regiões em conjunto. Os componentes de (co)variância e parâmetros genéticos foram estimados pelo método da máxima verossimilhança restrita, utilizando um modelo animal que incluiu o efeito aleatório aditivo direto e os efeitos fixos de sexo e de grupo de contemporâneos (fazenda, ano, época e região de nascimento). Os resultados comprovaram que os componentes de (co)variância aditivos diretos e residuais foram diferentes entre as regiões. As estimativas de herdabilidade para as características variaram de 0,16 a 0,66 (PN); 0,36 a 0,59 (P205); 0,35 a 0,49 (P365) e 0,30 a 0,45 (P550). As correlações de Pearson entre os VGs dos touros, obtidos para cada par de microrregiões e para cada microrregião e todas as microrregiões em conjunto, apresentaram médias iguais a 0,11 e 0,80 (PN); 0,38 e 0,88 (P205); 0,38 e 0,88 (P365) e 0,39 e 0,87 (P550), respectivamente. Apesar dos altos valores das correlações para as análises das microrregiões em conjunto com as análises por microrregião, os resultados indicam que existem evidências de interação genótipo x ambiente e que a avaliação genética regional, quando disponível, pode ser mais adequada que a avaliação estadual.

The effect of genotype x environment interaction on body weight at birth (BW), weaning (W205), 12 (W365) and 18 (W550) months of age of Nellore cattle raised in the regions of Alto Taquari, Campo Grande and Pantanal, MS, Brazil, was studied. The data were analyzed for each region separately and for all regions together. Variance and covariance components and genetic parameters were estimated by the restricted maximum likelihood method, using an animal model that included the random additive direct effect, and the fixed effects of sex and contemporary group (herd, year, season and region of birth), and sires were ranked based on their breeding values (BV). The results showed that the additive direct and residual variances were different among regions. The heritability estimates ranged from 0.16 to 0.66 (BW), 0.36 to 0.59 (W205), 0.35 to 0.49 (W365) and 0.30 to 0.45 (W550), depending on the region. Pearson's correlation coefficients between BVs of sires, obtained for each pair of regions, showed means equal to 0.11 (BW), 0.38 (W205), 0.38 (W365) and 0.39 (W550). When the correlations were for the BVs obtained for each region with the BVs obtained for all regions together, the estimates were higher showing means equal to 0.80 (BW), 0.88 (W205), 0.88 (W365) and 0.87 (W550). Despite the high values of these last ones, the results show evidence of genotype x environment interaction, and that regional genetic evaluations, when available, can be more useful than a state evaluation.

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"The brazilian meetings on organic synthesis (BMOS)" Uma retrospectiva
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Comasseto, João V.

; Pilli, Ronaldo A.

; Simonelli, Fabio

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Out 2001, Volume 12 Nº 5 Páginas 565 - 568

Resumo: Pt | Texto: Pt | PDF: Pt

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A new approach to the synthesis of (±)-methyl jasmonate and (±)-baclofen via conjugated addition of oxazoline cyanocuprate to Michael acceptors
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Santos, Alcindo A. dos

; Clososki, Giuliano C.

; Simonelli, Fabio

; Oliveira, Alfredo R. M. de

; Marques, Francisco de A.

; Zarbin, Paulo H. G.

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Out 2001, Volume 12 Nº 5 Páginas 673 - 679

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

A introdução de um grupamento equivalente ao ânion carboximetil a enonas e nitroalquenos através da reação de adição 1,4 do cianocuprato da 2,4,4-trimetil-2-oxazolina 3, resulta numa metodologia interessante para a síntese de produtos naturais como (±)-metil jasmonato (1) e (±)-baclofen (2).

Introduction of a synthon equivalent to a carboxymethyl anion to enones and nitroalkenes, through a 1,4-addition reaction of 2,4,4-trimethyl-2-oxazoline cyanocuprate 3, proved to be an interesting methodology for the synthesis of natural products such as (±)-methyl jasmonate (1) and (±)-baclofen (2).

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Males Are Attracted by Female Traps: A New Perspective for Management of Diabrotica speciosa (Germar) (Coleoptera: Chrysomelidae) Using Sexual Pheromone
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VENTURA, MAURÍCIO U.

; MELLO, ELMO P.

; OLIVEIRA, ALFREDO R.M.

; SIMONELLI, FÁBIO

; MARQUES, FRANCISCO A.

; ZARBIN, PAULO H.G.

Neotropical Entomology

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Set 2001, Volume 30 Nº 3 Páginas 361 - 364

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

As respostas de Diabrotica speciosa (Germar) para armadilhas com adultos foram estudadas como sugestão da produção de feromônio. Inicialmente, um ensaio para estabelecer a altura adequada para colocação de armadilhas para capturar D. speciosa foi conduzido em campo de feijão. Armadilhas colocadas a 0,25 m de altura capturaram cerca de 3,5 vezes mais adultos do que a 0,5; 0,75 e 1,0 m. As respostas para fêmeas e machos virgens de duas idades (mais novos = 24 a 72h e mais velhos = 72 a 120h após emergência de adultos), fêmeas e machos copulados foram avaliadas em campo de feijão consorciado com café, Coffea arabica L. Armadilhas com fêmeas virgens capturaram cerca de 22 (mais jovens) e 13 vezes (mais velhas) mais adultos machos do que as testemunhas (armadilhas sem insetos). Capturas foram cerca de 70% mais efetivas usando fêmeas mais jovens. Nenhum dos outros tratamentos aumentou as capturas nas armadilhas. Os resultados indicam que há um feromônio sexual produzido por fêmeas em D. speciosa.

The field responses of Diabrotica speciosa (Germar) to traps baited with adults were studied as an suggestion of the pheromone production. Firstly, an assay to settle a suitable height placement to capture D. speciosa was carried out in common beans, Phaseolus vulgaris L., field. Traps placed at 0.25-m height captured ca. 3.5 times more beetles than 0.5, 0.75 and 1.0-m traps. The responses to virgin females and males of two ages (younger = 24 to 72h and older = 72 to 120h after adult emergence), mated females and males were assessed in common bean interplanted among coffee, Coffea arabica L., field. Virgin females baited traps captured ca. 22 times (younger) and 13 times (older females) more male beetles than control traps. Captures were ca. 70% more effective using younger females. None of the other treatments improved trap attraction. These results strongly indicated that there is a female-produced sexual pheromone in D. speciosa.

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Synthesis of the minor sex pheromone component of two brazilian soybean stink bugs (Het.: Pentatomidae), and an analogue compound
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Zarbin, Paulo H. G.

; Reckziegel, Aurélia

; Plass, Ernst

; Oliveira, Alfredo R. M. de

; Simonelli, Fábio

; Marques, Francisco de A.

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Dez 2000, Volume 11 Nº 6 Páginas 572 - 577

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

Os percevejos Euschistus heros e Piezodorus guildinii (Heteroptera: Pentatomidae) são importantes pragas da cultura da soja no Brasil. Uma característica marcante nestas espécies é o fato de que ambas se utilizam das mesmas estruturas químicas como feromônios sexuais, ou seja, os ésteres metílicos 2,6,10-trimetildodecanoato de metila (1) (minoritário) e o 2,6,10-trimetiltridecanoato de metila (2). No intuito de se verificar a exata função biológica destas estruturas e melhor entender o sistema de comunicação de cada espécie, realizou-se a síntese do componente minoritário 1 juntamente com um composto análogo, o 2,6,10-trimetiltetradecanoato de metila (3). Tais compostos serão submetidos a testes em laboratório, juntamente com o componente majoritário 2, já previamente sintetizado.

The stink bugs Euschistus heros and Piezodorus guildinii (Heteroptera: Pentatomidae) are economically important soybean pests in Brazil. An intriguing characteristic of these species is the fact that they use the same chemical compounds as sex pheromone, e.g., methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate (1) (minor) and methyl 2,6,10-trimethyltridecanoate (2). In order to investigate the specific biological function of these molecules and to increase the knowledge of the communication system of each species, we have synthesized the minor component 1 and an analogue compound, methyl 2,6,10-trimethyltetradecanoate (3). These compounds will be tested on indoor bioassay, in addition with the previously synthesized major component 2.

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10.

Alarm pheromone system of stink bug Piezodorus guildinii (Heteroptera: Pentatomidae)
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Zarbin, Paulo H. G.

; Borges, Miguel

; Santos, Alcindo A. dos

; Oliveira, Alfredo R. M. de

; Simonelli, Fábio

; Marques, Francisco de A.

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Ago 2000, Volume 11 Nº 4 Páginas 424 - 428

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

Os compostos utilizados pelo percevejo da soja Piezodorus guildinii como feromônio de alarme foram caracterizados através da análise da composição química das secreções da glândula metatorácica dos insetos adultos. Além dos hidrocarbonetos característicos, (E)-2-hexenal e (E)-4-oxo-2-hexenal foram detectados como constituintes majoritários. Tais compostos já foram previamente descritos como feromônio de alarme em outras espécies de pentatomídeos.

The compounds utilized by the soybean stink bug Piezodorus guildinii as alarm pheromone were characterized by analysis of the chemical composition of the metathoracic scent gland secretions from adult bugs. In addition to characteristic hydrocarbons, (E)-2-hexenal and (E)-4-oxo-2-hexenal were detected as major constituents. These compounds were previously described as alarm pheromone in several other pentatomid species.

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11.

2-oxazolinas quirais: algumas aplicações como indutores de assimetria em reações orgânicas
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Oliveira, Alfredo R. Marques de

; Simonelli, Fábio

; Marques, Francisco de Assis

; Clososki, Giuliano Cesar

; Oliveira, Maria Aparecida F. C.

; Lenz, Cesar Antonio

Química Nova

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Dez 1999, Volume 22 Nº 6 Páginas 854 - 862

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

This article summarizes how chiral 2-oxazolines have been employed as inducers of asymmetry in many kinds of organic reactions, including the more recent examples reported in which chiral bis(oxazolines) have been complexed in situ with transition metals and utilized to induce the stereoselectivity of some reactions.

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12.

Synthesis of enaminones with stationary stereochemistry
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Wisniewski Junior, Alberto

; Oliveira, Alfredo R.M.

; Cunha, Carlos Jorge da

; Simonelli, Fabio

; Marques, Francisco A.

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Out 1999, Volume 10 Nº 5 Páginas 369 - 374

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

Cinco enaminonas 4a-e, derivadas da reação do ânion da 2,4,4-trimetil-2-oxazolina com acetato de etila, benzoato de etila, ciclohexanoato de etila, hexanoato de etila e p-metil benzoato de etila, respectivamente, foram preparadas e caracterizadas por RMN¹H, RMN13C, FTIR e EM. As enaminonas 4a e 4b também foram analisadas pela técnica de difração de raios-X. A enaminona 4a cristalizou-se no sistema monoclínico P2(1)/n, grupo espacial com a = 9.1450(20) Å, b = 10.5150(20) Å, c = 9.5670(20) Å, beta = 106.21(30)°, Z = 4. A enaminona 4b cristalizou-se no sistema monoclínico P2(1)/c, grupo espacial com a = 16.0520(30) Å, b= 26.0460(50) Å, c = 12.3520 (20) Å, beta= 111.900(30)°, Z = 4. Todas as cinco enaminonas possuem uma extensa delocalização de elétrons pi e a mesma configuração para a ligação dupla, a qual é fixada por ponte de hidrogênio intramolecular entre os grupamentos NH e C=O.

Five enaminones 4a-e derived from the reaction of 2,4,4-trimethyl-2-oxazoline anion with ethyl acetate, ethyl benzoate, ethyl cyclohexanoate, ethyl hexanoate and ethyl p-methyl benzoate, respectively, were obtained and characterized by 13C-NMR, ¹H-NMR, FTIR, and mass spectral analysis. The enaminones 4a and 4b were also analysed by X-ray diffraction. Enaminone 4a crystallized in the monoclinic P2(1)/n space group with a = 9.1450(20) Å, b = 10.5150(20) Å, c = 9.5670 (20) Å, beta= 106.21(30)°, Z = 4. Enaminone 4b crystallized in the monoclinic P2(1)/c space group with a = 16.0520(30) Å, b = 26.0460(50) Å, c = 12.3520 (20) Å, beta = 111.900(30)°, Z = 4. All five enaminones were found to have an extensive pi electron delocalization and to have the same configuration where the double bond is trapped by an internal hydrogen bond between the NH and the C=O.

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13.

New Strategies for Intramolecular Annulations: Intramolecular Additions of Silyloxycyclopropane-Derived Anions; Application to Hydrindenone Syntheses
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Marino, J.P.

; Stengel, Peter J.

; Simonelli, Fabio

; Ferreira, J. Tércio B.

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Ago 1998, Volume 9 Nº 4 Páginas 345 - 356

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

Como uma extensão de nosso trabalho em anelações intramoleculares via anions derivados de sililoxiciclopropanos, investigamos a química dos sistemas ciclopentilciclopropanos 6-9, em um esforco visando a preparação de hidrindenonas estereoespecificamente funcionalizadas. As ciclizações intramoleculares de anions derivados do ciclopropano foram menos estereosseletivas e mais complicadas do que aquelas com o corresponente sitema cicloexila. Entretanto, rendimentos modestos de hidrindenonas, tais como 20 e 21, foram obtidos, assim como vários produtos derivados a partir de um deslocamento prototrópico que gerou enolatos de ciclopentanona. Estes últimos produtos possuem os sistemas 5,5-pentalenônicos 22 e 23.

As an extension to our work on intramolecular annulations via silyloxycyclopropane derived anions, we have investigated the chemistry of cyclopentyl cyclopropane systems, 6-9, in an effort to prepare stereospecifically functionalized hydrindenones. The intramolecular closures of the cyclopropane-derived anions were less stereoselective and more complicated than the corresponding cyclohexyl systems. Nevertheless, modest yields of isomeric hydrinenones such as 20 and 21 were obtained as well as several products derived from a prototropic shift to form the cyclopentanone enolates. These latter products possessed the 5,5-pentalenone systems, 22 and 23.

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14.

A Short and Stereoselective Synthesis of the Sex Pheromone of Bonagota cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae)
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Simonelli, Fabio

; Oliveira, Alfredo R.M.

; Marques, Francisco A.

; Silva, Davi C.

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Ago 1998, Volume 9 Nº 4 Páginas 371 - 373

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

O acetato de (3E,5Z)-dodecadienila, feromônio sexual da lagarta enroladeira da maçã, Bonagota cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae), foi estereosseletivamente sintetizado empregando-se uma metodologia envolvendo o acoplamento de Z-alquenil cuprato com 4-iodo-3-butin-1-ol, como etapa chave.

A stereoselective synthesis of (3E,5Z)-dodecadienyl acetate, the sex pheromone of the leafroller moth Bonagota cranaodes, was efficiently carried out using a methodology based on the coupling of Z-alkenyl cuprate with 4-iodo-3-butyn-1-ol in the key step.

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15.

Construção de equipamentos de refrigeração que permitem trabalhar com temperaturas de -40ºC ou -60ºC
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Oliveira, Alfredo Ricardo M. de

; Simonelli, Fábio

; Marques, Francisco de A.

; Santos, Alcindo A. dos

; Pereira, Gerson A.

; Assenheimer, Oscar

Química Nova

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Dez 1997, Volume 20 Nº 6 Páginas 673 - 674

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

In this article we describe the construction of two cooling systems with an immersion probe which will allow one to work at temperatures of either -40ºC or -60ºC. The two systems were constructed with readily available components and have been used daily for the last year in our laboratory to carry out reactions at low temperature or to cool down traps of vacuum pumps, reducing our need of dry-ice or liquid nitrogen.

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