ABSTRACT The aim of the present study was to analyze the chemical composition ofCurcuma longa,Pimenta dioica,Rosmarinus officinalis, andSyzygiumaromaticumessential oils (EOs) and their antifungal and anti-conidiogenic activity againstFusarium verticillioides. The chemical profile of the EOs was determined by GC/MS. The antifungal and anti-conidiogenic activities were evaluated by the agar dilution method. The tested concentrations were 1000ppm, 500ppm, 250ppm and 125ppm.S. aromaticumEO exhibited the highest antifungal effect, followed byP. dioicaand to a lesser extentC. longa. The major compounds of these EOs were eugenol (88.70% inS. aromaticumand 16.70% inP. dioica), methyl eugenol (53.09% inP. dioica), and α-turmerone (44.70%), β-turmerone (20.67%), and Ar-turmerone (17.27%) inC. longa.Rosmarinus officinalispoorly inhibited fungal growth; however, it was the only EO that inhibited conidial production, with its major components being 1,8-cineole (53.48%), α-pinene (15.65%), and (−)-camphor (9.57%). Our results showed that some compounds are capable of decreasing mycelial growth without affecting sporulation, and vice versa. However, not all the compounds of an EO are responsible for its bioactivity. In the present work, we were able to identify different major compounds or mixtures of major compounds that were responsible for antifungal and anti-conidiogenic effects. Further experiments combining these pure components are necessary in order to achieve a highly bioactive natural formulation against the phytopathogenic fungusF. verticillioides.

RESUMEN El objetivo del presente estudio fue analizar la composición química de los aceites esenciales (AE) deCurcuma longa,Pimenta dioica,RosmarinusofficinalisySyzygiumaromaticum, y su actividad antifúngica y anti-esporuladora contraFusarium verticillioides. La composición de los AE se analizó por CG-EM. La actividad antifúngica y anti-esporuladora se evaluó a través del método de dilución en agar usando las siguientes concentraciones: 1.000, 500, 250 y 125ppm. El AE deS. aromaticumdemostró el mayor efecto antifúngico, seguido del deP. dioicay, en menor medida, delC. longa. Los compuestos principales de estos AE fueron eugenol (88,70% enS. aromaticumy 16,70% enP. dioica), metileugenol (53,09% enP. dioica) y α-turmerona (44,70%), β-turmerona (20,67%) y Ar-turmerona (17,27%) enC. longa. El AE deR. officinalisfue el que menor efecto inhibitorio presentó sobre el crecimiento fúngico, pero fue el único que inhibió la producción de conidias; sus principales componentes fueron 1,8-cineol (53,48%), α-pineno (15,65%) y (−)-alcanfor (9,57%). Nuestros resultados demostraron que algunos compuestos son capaces de disminuir el crecimiento del micelio deF. verticillioidessin afectar la esporulación, y vice versa. Sin embargo, no todos los compuestos de un AE son responsables de su bioactividad. En el presente trabajo, pudimos identificar diferentes compuestos o mezclas de compuestos que fueron responsables de los efectos antifúngicos y anti-esporuladores. Se necesitan nuevos experimentos que evalúen la combinación de estos compuestos puros para lograr una formulación bioactiva y de origen natural para el control deF. verticillioides.

The knowledge of the chemical composition of different plant organs provides valuable Information for clarifying the functionality of secondary metabolites. Essential oils are secondary metabolites produced and stored in secretory structures on leaves, flowers, and steam. Many studies have shown that the chemical composition of the essential oil can differ depending on the plant organ and the secretory structures even if they are at the same organ. Such differences may be the consequence that organs also differ in type and density of glandular structure. Moreover, the same type of glandular structure can change its chemical composition depending on its position within the same organ. However, no study has been evaluating the chemical composition of the essential oil from the same glandular structure in leaves and fertile floral whorls. The aim of this work was to characterize the chemical composition of essential oils of peltate glandular trichomes from anthers and leaves of Lepechinia floribunda. We found a lower richness of chemical compounds and higher relative abundance of monoterpene hydrocarbons on anthers than leaves. Leaves showed an increased relative abundance of oxygenated sesquiterpenes. Such differences probably respond to a high tissue-specificity expression of genes in different plant organs.

Composición química del aceite esencial de tricomas glandulares peltados en hojas y flores de Lepechinia floribunda (Lamiaceae). El conocimiento de la composición química del aceite esencial producido por distintos órganos en las plantas, brinda información para conocer las funciones de dichos compuestos. Los aceites esenciales son metabolitos secundarios producidos y almacenados en diferentes estructuras glandulares en hojas, flores y tallos. La composición química del aceite esencial difiere entre órgano de la planta y entre estructuras de secreción, incluso ubicadas en un mismo órgano. Tales diferencias podrían ser consecuencia del distinto tipo y densidad de estructuras glandulares en cada órgano. El aceite esencial del género Lepechinia ha sido escasamente estudiado, sin embargo su uso etnobotánico pone en evidencia propiedades medicinales y antisépticas. Hasta la fecha varios estudios han evaluado la composición química del aceite esencial en distintas partes de las plantas o de la misma estructura glandular en diferentes posiciones dentro de las mismas. Sin embargo, no se han encontrado estudios que evalúen la composición química del aceite esencial del mismo tipo de estructura glandular en hojas y verticilos florales fértiles. El objetivo de este trabajo fue caracterizar la composición química del aceite esencial proveniente de tricomas glandulares peltados de anteras y hojas de Lepechinia floribunda (Lamiaceae). Se encontró menor riqueza de compuestos químicos y un incremento en la abundancia relativa de monoterpenos hidrogenados en el aceite esencial de anteras que en hojas, mientras que en hojas hubo mayor abundancia de sesquiterpenos oxigenados. Estos cambios en la composición química probablemente respondan a la alta especificidad tisular en la expresión de genes que existe para cada órgano.

Monoterpenes may affect the nutrient cycling because they are capable of altering nitrification rates and edaphic microbial communities. The present work studied the impact of the direct application of different essential oils and some of their major monoterpenes on the nitrification, functionality and structure of soil microbial communities. Two monoterpenes selected were: 1,8-cineol (1,8-CIN) and α-pinene (α-PIN). The vegetal species selected for the extraction of the essential oils were: Aguaribay (Schinusareira L., Anacardiaceae) (OA) and Eucalyptus (Eucalyptus comaldulensis Dehnh., Myrtaceae) (OE). Soil samples were taken at 0, 10, 30 and 60 days after the application of the treatments. Control treatment (CK) showed the highest nitrification values during the entire period tested. However, the reduction of the nitrification was significant (p≤0.05) for 1,8-CIN, OE and OA at days 1, 30 and 60 of incubation, respectively. An increase in hydrolyzing activity of fluorescein diacetate (FDA ) was observed in the treatments with α-PIN, OE and 1,8-CIN at 10, 30 and 60 days of incubation, respectively. A similar trend was observed in the dehydrogenase activity (DHA). The CK treatment showed significantly (p≤0.05) lower biomass values for Gram-negative bacteria. The populations of Actinomicetes were significantly (p≤0.05) lower in CK treatment compared to the populations observed in the treatments with OA and OE essential oils. Finally, the application of both essential oils (OA and OE) increased the total microbial biomass estimated by phospholipid fatty acids (PLFA).

Los monoterpenos pueden afectar el ciclado de nutrientes debido a que son capaces de alterar las tasas de nitrificación y las comunidades microbianas edáficas. El presente trabajo estudió el impacto de la aplicación directa de diferentes aceites esenciales y algunos de sus monoterpenos mayoritarios sobre la nitrificación, funcionalidad y estructura de las comunidades microbianas del suelo. Los dos monoterpenos seleccionados fueron: 1,8-cineol (1,8-CIN) y α-pineno (α-PIN). En función de la presencia de dichos monoterpenos, las especies vegetales seleccionadas para la extracción de los aceites esenciales fueron: Aguaribay (Schinusareira L., Anacardiaceae) (OA) y Eucalipto (Eucalyptus comaldulensis Dehnh., Myrtaceae) (OE). Los muestreos del suelo fueron realizados a los 0, 10, 30 y 60 días de la aplicación de los tratamientos. El tratamiento control (CK) mostró los valores más altos de nitrificación durante todo el períodode ensayo . Sin embargo, la reducción en la nitrificación fue significativa (p≤0.05) para el 1,8-CIN, OE y OA a los días 1, 30 y 60 de incubación, respectivamente. Se observó un aumento de la actividad hidrolizante del diacetato de fluoresceína (FDA) en los tratamientos con α-PIN, OE y 1,8-CIN a los 10, 30 y 60 días de incubación, respectivamente. Una tendencia similar fue observada en la actividad deshidrogenasa (DHA). El tratamiento CK mostró una disminución significativa (p≤0.05) de la biomasa de bacterias Gram-negativas. Las poblaciones de Actinomicetes fueron significativamente (p≤0.05) menores en el tratamiento CK en comparación a las poblaciones observadas en los tratamientos con aceites esenciales OA y OE. Por último, la aplicación de ambos aceites esenciales (OA y OE) incrementó la biomasa microbiana total estimada por perfiles de ácidos grasos fosfolípidicos (PLFA).

Extracts from the Argentinean herb Tagetes mendocina Phil. (Asteraceae) were tested for antimicrobial activity against fungi, bacteria and protozoa. The different extracts (PE, DCM, MeOH and EtOAc) and the essential oil displayed activity mainly against dermatophytes, a group of fungi that produces skin infections. The bioassay-guided fractionation of PE, DCM and EtOAc extracts led to the isolation of eight compounds including two thiophenes, two acetophenone derivatives, dihydrorosefuran and three flavonoids. ITie thiophenes 5-(4-hydroxy- l-butynyl)-2,2'-bithienyl (BBTOH) (1) and its acetate (BBTOAc) (2) proved to be highly active against the dermatophytes Microsporum gypseum, Trichophyton rubrum and T. mentagrophytes with MIC values of 3.12, 3.12 and 6.25 µg/mL for compound 1 and 25, 3.12 and 6.25 µg/mLfor compound 2, respectively. In turn, the essential oil displayed a weak to modérate antifungal effect against M. gypseum with MIC = 250 µg/mL. ITie essential oil was examined by GC and GC-MS and 21 constituents (97.3%) were identified. (E) p-ocimene, (Z)-tagetone, (ii)-tagetone, (Z)-ocimenone, á-pinene and (E)-ocimenone were the major components. In addition, thiophenes 1 and 2 and 2-hydroxyacetophenone 3 showed antiprotozoal activity against Leishmania amazonensis, L. brasiliensis andi. infantum promastigotes with 100% lysis at 100 µg/mL.

The essential oil of the aerial parts of Baccharis grisebachii was examined by GC and GC-MS and evaluated for its antimicrobial properties. Forty three essential oil constituents were identified representing 94.3% of the total. Thymol, thymol methyl ether, thymyl acetate, alpha pinene, alpha humulene, and globulol were found to be the major components. The oil showed MIC values < 250 μg/mL against Cryptococcus neoformans (125 μg/mL), Aspergillus spp. (125 μg/mL), and particulary against Trichophyton mentagrophytes and T. rubrum (62.5 μg/mL)

New alternative insecticides are necessary for the chemical control of head lice. In this study the fumigant knockdown time 50% (KT50) and repellency index (RI) of three aliphatic lactones was compared with two essential oils and DDVP, against permethrin-resistance Pediculus humanus capitis from Argentina. In the fumigant assay, none of the lactones were effective compared to the highest activity of eucalyptus (KT50 15.53 m). In the repellency test, the three lactones were equally or more effective (RI ranging from 60.50 to 76.68) than the positive control (piperonal). These lactones are promising as head lice repellents.