Miscellaneous Diterpenes from the Aerial Parts of <i>Plectranthus ornatus</i> Codd

Ávila, Fábio N.; Pinto, Francisco C. L.; Sousa, Thiciana S.; Torres, Maria Conceição M.; Costa-Lotufo, Leticia V.; Rocha, Danilo D.; Vasconcelos, Mayron A. de; Cardoso-Sá, Nairley; Teixeira, Edson H.; Albuquerque, Maria Rose Jane R.; Silveira, Edilberto R.; Pessoa, Otília D. L.

doi:10.21577/0103-5053.20160255

Fábio N. Ávila

Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Universidade Federal do Ceará, 60021-970 Fortaleza-CE, Brazil

Francisco C. L. Pinto

Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Universidade Federal do Ceará, 60021-970 Fortaleza-CE, Brazil

Thiciana S. Sousa

Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Universidade Federal do Ceará, 60021-970 Fortaleza-CE, Brazil

Maria Conceição M. Torres

Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Universidade Federal do Ceará, 60021-970 Fortaleza-CE, Brazil

Leticia V. Costa-Lotufo

Departamento de Fisiologia e Farmacologia, Universidade Federal do Ceará, 60430-270 Fortaleza-CE, Brazil

Departamento de Farmacologia, Universidade de São Paulo, 05508-900 São Paulo-SP, Brazil

Danilo D. Rocha

Departamento de Fisiologia e Farmacologia, Universidade Federal do Ceará, 60430-270 Fortaleza-CE, Brazil

Mayron A. de Vasconcelos

Laboratório Integrado de Biomoléculas, Departamento de Patologia e Medicina Legal, Universidade Federal do Ceará, 60441-750 Fortaleza-CE, Brazil

Nairley Cardoso-Sá

Laboratório Integrado de Biomoléculas, Departamento de Patologia e Medicina Legal, Universidade Federal do Ceará, 60441-750 Fortaleza-CE, Brazil

Edson H. Teixeira

Laboratório Integrado de Biomoléculas, Departamento de Patologia e Medicina Legal, Universidade Federal do Ceará, 60441-750 Fortaleza-CE, Brazil

Maria Rose Jane R. Albuquerque

Coordenação de Química, Centro de Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade Estadual Vale do Acaraú, 62040-340 Sobral-CE, Brazil

Edilberto R. Silveira

Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Universidade Federal do Ceará, 60021-970 Fortaleza-CE, Brazil

Otília D. L. Pessoa ^**e-mail: otilialoiola@gmail.com

Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Universidade Federal do Ceará, 60021-970 Fortaleza-CE, Brazil

*e-mail: otilialoiola@gmail.com

Position	1 ^a a Spectra taken at 300 MHz;	2 ^a a Spectra taken at 300 MHz;	3 ^b b 500 MHz;	4 ^a a Spectra taken at 300 MHz;	5 ^b b 500 MHz;
1	1.86 (dd, 1H, J 13.5, 12.0 Hz, CH₂) 1.65 (m, 1H, CH₂)	2.15 (m, 1H, CH₂) 1.80 (m, 1H, CH₂)	2.00c 1.70 (m, 1H, CH₂)	2.50 (dd, 1H, J 14.5, 6.7 Hz, CH₂) 2.22 (m, 1H, CH₂)	2.40 (m, 2H, CH₂)
2	2.00 (m, 2H, CH₂)	2.95 (dd, 2H, J 11.1, 3.5 Hz, CH₂)	2.04^c c overlapped. 1.46 (br d, 2H, J 11.2 Hz, CH₂)	−	5.80 (m, 1H, CH₂)
3	5.19 (s, 1H, CH)	−	3.50 (br t, 1H, J 2.3 Hz, CH)	9.93 (s, 1H, CH)	6.05 (d, 1H, J 9.5 Hz, CH)
4	−	−	−	−	−
5	−	−	−	−
6	1.71 (d, 1H, J 12.3 Hz, CH₂) 1.15 (m, 1H, CH₂)	1.62 (m, 1H, CH₂) 1.25 (m, 1H, CH₂)	1.64 (d, 1H, J 13.2 Hz, CH₂) 1.29 (d, 1H, J 10.2 Hz, CH₂)	1.62 (m, 1H, CH₂) 1.31 (m, 1H, CH₂)	1.88 (m, 1H, CH₂) 1.49 (m, 1H, CH₂)
7	1.36 (m, 2H, CH₂)	1.47 (m, 2H, CH₂)	1.49 (m, 1H, CH₂) 1.42 (m, 1H, CH₂)	1.52 (m, 2H, CH₂)	1.43 (m, 2H, CH₂)
8	1.52 (m, 1H, CH)	1.47 (m, 2H, CH)	1.54 (m, 1H, CH)	1.39 (m, 1H, CH)	1.64 (m, 1H, CH)
9	−	−	−	−	−
10	1.39 (m, 1H, CH)	2.17^c c overlapped.	1.92 (d, 1H, J 11.2 Hz, CH)	1.76 (dd, 1H, J 14.0, 7.6 Hz, CH)	1.49 (m, 1H, CH)
11	5.44 (d, 1H, J 10.9 Hz, CH)	5.10 (d, 1H, J 10.3 Hz, CH)	5.40 (d, 1H, J 11.2 Hz, CH)	5.12 (dd, 1H, J 9.6, 2,6 Hz, CH)	5.33 (d, 1H, J 10.3 Hz, CH)
12	2.41 (d, 1H, J 13.0 Hz, CH₂) 2.24 (t, 1H, J 12.3 Hz, CH₂)	2.49 (d, 1H, J 12.8 Hz, CH₂) 2.32 (d, 1H, J 12.9 Hz, CH₂)	2.63 (d, 1H, J 14.3 Hz, CH₂) 2.27 (t, 1H, J 10.2 Hz, CH₂)	2.33 (m, 1H, CH₂) 2.27 (m, 1H, CH₂)	2.58 (m, 1H, CH₂) 2.18 (m, 1H, CH₂)
13	−	−	−	−	−
14	5.64 (s, 1H, CH)	5.66 (s, 1H, CH)	5.64 (s, 1H, CH)	5.69 (s, 1H, CH)	5.66 (s, 1H, CH)
15	−	−	−	−	−
16	2.14, (s, 3H, CH₃)	2.20 (s, 3H, CH₃)	2.20 (s, 3H, CH₃)	2.12 (s, 3H, CH₃)	2.11 (s, 3H, CH₃)
17	0.97 (d, 3H, J 6.1 Hz, CH₃)	0.98 (d, 3H, J 5.3 Hz, CH₃)	0.98 (d, 3H, J 6.2 Hz, CH₃)	0.87 (d, 3H, J 6.6 Hz, CH₃)	1.01 (d, 3H, J 5.6 Hz, CH₃)
18	1.57 (s, 3H, CH₃)	1.35 (s, 3H, CH₃)	1.20 (s, 3H, CH₃)	1.99 (s, 3H, CH₃)	4.80 (s, 1H, CH₂) 4.66 (s, 1H, CH₂)
19	1.04 (s, 3H, CH₃)	0.87 (s, 3H, CH₃)	1.18 (s, 3H, CH₃)	0.89 (s, 3H, CH₃)	1.05 (s, 3H, CH₃)
20	0.76 (s, 3H, CH₃)	0.78 (s, 3H, CH₃)	0.79 (s, 3H, CH₃)	0.84 (s, 3H, CH₃)	0.85 (s, 3H, CH₃)
11'	1.99 (s, 3H, CH₃)	2.02 (s, 3H, CH₃)	1.99 (s, 3H, CH₃)	1.96 (s, 3H, CH₃)	2.01 (s, 3H, CH₃)
15'	3.66 (s, 3H, CH₃)	−	−	−	−

Position	1 ^a a Spectra taken at 300 MHz;	2 ^a a Spectra taken at 300 MHz;	3 ^b b 500 MHz.	4 ^a a Spectra taken at 300 MHz;	5 ^b b 500 MHz.
1	19.5	25.3	31.6	28.2	24.8
2	27.3	51.4	19.0	137.9	128.1
3	120.6	180.3	77.6	188.9	129.1
4	144.5	82.7	76.9	159.6	156.8
5	38.7	49.5	43.3	51.7	38.1
6	36.9	29.9	33.8	33.9	37.1
7	28.3	28.9	28.5	28.7	27.9
8	36.2	36.7	37.2	37.2	36.9
9	43.4	43.2	44.6	42.8	43.7
10	47.5	45.7	42.5	51.5	44.5
11	76.1	76.0	78.0	75.1	75.4
12	41.8	42.6	42.9	42.6	41.9
13	157.1	160.6	158.6	170.7	159.6
14	118.1	118.1	119.6	118.1	117.9
15	166.7	171.6	169.7	171.4	171.0
16	18.9	19.1	19.0	19.2	19.2
17	17.9	16.8	18.5	14.5	18.1
18	18.2	22.3	21.3	9.8	107.5
19	20.5	17.6	18.2	17.4	22.2
20	12.1	12.8	12.5	16.4	12.4
11-OAc	170.8/21.0	170.9/21.0	172.8/20.9	170.8/21.0	170.8/21.0
15-OMe	51.0	−	−	−	−

[1] *e-mail: otilialoiola@gmail.com

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