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Complete ¹H- and 13C- Resonance Assignment of Methyl 2alpha, 3beta, 24-Tri-O-acetylurs-12-en-28-oate and Methyl 2alpha, 3beta, 24-Tri-O-acetylolean-12-en-28-oate by NMR Spectroscopy

O trabalho descreve o estudo de dois triterpenos isômeros (1: 2alfa, 3beta, 24-tri-O-acetil-12-eno-28-ursolato de metila e 2: 2alfa, 3beta, 24-tri-O-acetil-12-eno-28-oleanato de metila) efetuando a completa atribuição dos deslocamentos químicos dos hidrogênios e carbonos. Foram utilizadas técnicas de ressonância magnética nuclear (¹H e 13C) uni- e bidimensionais empregando os seguintes passos: a) Análise comparativa dos espectros de RMN 13C-PND e RMN 13C-DEPT para identificação dos carbonos quaternários, metínicos, metilênicos, e metílicos; b) aplicação da técnica ¹H x 13C HMBC [acoplamento de higrogênio e carbono-13 via duas (²J CH) e três (³J CH) ligações] para atribuição dos deslocamentos químicos dos espectros de 13C; c) uso dos espectros ¹H x 13C HMQC [interação spin-spin de higrogênio e carbono-13 via uma (¹J CH) ligação] para determinar os deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio e para confirmar os dos carbonos hidrogenados; d) uso dos espectros bidimensionais de correlação homonuclear de hidrogênio e hidrogênio (¹H x ¹H-COSY), e de efeito nuclear Overhauser homonuclear de hidrogênio e hidrogênio (¹H x ¹H- NOESY) para confirmar os sinais de hidrogênios e para determinações configuracionais (alfa e beta) dos hidrogênios metilênicos e metínicos e, e) análise dos padrões de desdobramento (mutiplicidade e constante de acoplamento) nos espectros unidimensionais para confirmar os sinais de vários átomos de hidrogênio. Foram descritas as condições experimentais dos aparelhos utilizados (RMN 500 MHz, para hidrogênio e 125 MHz, para carbonos) e de isolamento dos constituintes 1 e 2. Todos os resultados são resumidos na forma de tabelas.


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