Nesse trabalho descrevemos uma abordagem sintética para a preparação de um esqueleto carbônico que tem dois centros quaternários vizinhos, um dos quais apresenta uma unidade espiro gama-butirolactona. Esse arranjo molecular é encontrado em nor-sesquiterpenos isolados de corais marinhos. A estratégia sintética utilizada se baseou no uso de uma reação de adição 1,4 do dimetilcuprato de lítio sobre a 2-metilcicloexenona, seguida da interceptação do enolato intermediário com brometo de alila, para obter a trans-2-alil-2,3-dimetilcicloexanona com moderada diastereosseletividade. Essa última já tem incorporada em sua estrutura um dos centros quaternários do esqueleto. O segundo centro quaternário, que porta a unidade espiro gama-butirolactona, foi preparado através de uma reação de adição de um reagente organolítio, seguido da separação dos isômeros e de etapas de oxidação. Essa estratégia permitiu obter o esqueleto carbônico dos sesquiterpenos e ao mesmo tempo relatar a síntese total de um derivado nor-sesquiterpênico não natural, em 6 etapas com um rendimento global de 16%, a partir da 2-metilcicloexenona.
