O processo de biorredução enzimática do grupo nitro é de grande importância para a ação molecular de nitrocompostos aromáticos biologicamente ativos. Os métodos eletroquímicos são considerados ferramentas úteis para a simulação de processos metabólicos in vivo. No presente trabalho, realizaram-se estudos eletroquímicos em meio aprótico (N, N-dimetilformamida (DMF) mais perclorato de tetrabutilamônio (TBAP) 0,1 mol L-1) utilizando-se as técnicas de voltametria cíclica (CV), de pulso diferencial (DPV) e de onda quadrada (SWV) de 12 adutos de Morita-Baylis-Hillman (MBHA) com atividade leishmanicida significativa. Para facilitar a análise, os adutos foram agrupados em quatro classes de acordo com a cadeia lateral. Os estudos de CV evidenciam duas ondas referentes à redução do grupo nitro e uma ou duas outras ondas (em potencial mais negativo) relativas à redução da função carbonila α,β-insaturada ou da olefina ativada por grupos nitrila. Adutos orto-substituídos apresentam maior facilidade de redução quando comparados aos demais isômeros (meta e para) em função, provavelmente, da ligação de hidrogênio entre o grupo nitro e a hidroxila benzílica, o que estabiliza mais o produto eletrogerado do que o composto de partida. Derivados orto também mostram uma maior atividade leishmanicida em comparação com seus isômeros em cada série. Estudos conformacionais usando HF/6-31+G(d)/PCM como nível de cálculo evidenciaram este efeito. Valores calculados de dureza molecular (N) e de cargas atômicas (Q N) explicam corretamente os dados experimentais obtidos.
