Acessibilidade / Reportar erro

Skeletal and chlorine effects on 13C-NMR chemical shifts of chlorinated polycyclic systems

Com o objetivo de realizar uma análise comparativa do efeito de compressão anelar e do Cl no deslocamento químico dos carbonos clorados tencionados, foram analisados os deslocamentos químicos de 27 estruturas policíclicas cloradas e não cloradas derivadas dos inseticidas "aldrin" (5) e "isodrin" (14). Os compostos foram divididos em quatro grupos de acordo com a conformação e número de anéis: tetraciclododecanos endo-exo, tetraciclododecanos endo-endo, pentaciclododecanos e hexaciclododecanos. A comparação do deslocamento químico de carbono-13 entre compostos clorados e não-clorados mostrou que, quando C-9 e C-10 são carbonos olefínicos, ocorre um deslocamento para baixa freqüêcia de 0.5-2.4 ppm para os tetraciclododecanos endo-endo e de 4.7-7.6 ppm para os tetraciclododecanos endo-exo. Para C-11, a variação do deslocamento químico atinge valores de 49-53 ppm para os tetracíclicos endo-exo e endo-endo, de 54 ppm para o pentacíclico e de 56-59 ppm para os hexacíclicos. A partir desses dados foi possível observar a influência da compressão anelar no deslocamento químico.


Sociedade Brasileira de Química Instituto de Química - UNICAMP, Caixa Postal 6154, 13083-970 Campinas SP - Brazil, Tel./FAX.: +55 19 3521-3151 - São Paulo - SP - Brazil
E-mail: office@jbcs.sbq.org.br