Os acrilatos 3-O-acriloil-4,5-di-O-benzoil-1,2- O-isopropilideno-beta-D-frutopiranose (6) e 3-O-benzil-5-O-acriloil-1,2-O -isopropilideno-alfa-D-xilofuranose (8) foram sintetizados em poucas etapas a partir dos respectivos monossacarídeos para utilização como auxiliares quirais em reações de Diels-Alder assimétricas com o ciclopentadieno, sob condições térmicas e promovidas por Et2AlCl. Os resultados indicaram que, embora tenham sido obtidas relações endo/exo de moderadas a excelentes, foram observadas baixas diastereosseletividades pi-faciais para os cicloadutos 3-O-[(1'R,4'R)-biciclo-[2.2.1]hept-2'-eno-5'-formil] -4,5-di- O-benzoil-1,2-O-isopropilideno-beta-D-frutopiranose (21a) e 3-O-benzil-5-O-[(1'S, 4'S)-biciclo-[2.2.1]hept-2'-eno-5'-formil]-1,2- O-isopropilideno-alfa-D-xilofuranose (22b), indicando que as conformações tipo do "pi-stacked" desejadas nos complexos formados entre os acrilatos e o ácido de Lewis não foram estabelecidas.
