Acessibilidade / Reportar erro

Reductive debromination of 1-methyl-2,4,5-tribromoimidazole mediated by dry tetramethylammonium fluoride in aprotic solvents

Neste trabalho investigou-se a reação entre fluoreto de tetrametilamônio seco (TMAF) e 1-metil-2,4,5-tribromoimidazol em diferentes solventes apróticos polares. Nas reações feitas em DMSO, N,N-dimetilacetamida e N-metilpirrolidona, os principais produtos foram provenientes da desbrominação redutiva e não da fluoração, como esperado, mostrando que o TMAF é fortemente básico nestas condições. A reação feita em DMSO deuterado mostrou que o solvente é a principal fonte de próton. A dimetilformamida foi o solvente menos efetivo como doador de prótons, mas forneceu um rendimento significativo do produto fluorado 4,5-dibromo-2-flúor-1-metilimidazol.


Sociedade Brasileira de Química Instituto de Química - UNICAMP, Caixa Postal 6154, 13083-970 Campinas SP - Brazil, Tel./FAX.: +55 19 3521-3151 - São Paulo - SP - Brazil
E-mail: office@jbcs.sbq.org.br