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Reaction of diphenylcyclopropenone with N-acylamidine derivatives. Synthetic and mechanistic implications

A reatividade de ciclopropenonas frente a derivados de N-acilamidinas foi investigada. Difenilciclopropenona reagiu com N-benzoilacetamidina e com N-(metoxicarbonil)benzamidina formando 1,2-diidro-3H-pirrol-3-onas em rendimentos moderados, porém alquilfenilciclopropenonas não reagiram com os mesmos nucleófilos investigados. A teoria dos orbitais moleculares de fronteira foi empregada para racionalizar a formação dos produtos.


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