Unexpected diastereotopic behaviour in the ¹H NMR spectrum of 1,4-dihydropyridine derivatives triggered by chiral and prochiral centres

Derivados de 1,4-dihidropiridina constituem um importante grupo farmacológico para o tratamento de doenças cardiovasculares. Sintetizamos neste trabalho uma série de 4-(5'-nitro-2'-furil)-1,4-dihidropiridina derivados, os quais foram caracterizados por ¹H RMN. Observamos que grupos carboxílicos em C-3 e C-5 no anel 1,4-dihidropiridine mostram um sinal muito mais complexo no espectro de ¹H RMN, tanto quando C-4 é um centro quiral ou pseudo-quiral.