O presente trabalho relata a preparação e aplicação de três vinilcicloexenos devidamente funcionalizados (2,2-dimetil-3-vinilcicloex-3-en-1-ol, 2,2-dimetil-3-vinilcicloex-3-en-1-ona e 3,3-dimetil-2-vinilcicloexeno) em reações de Diels-Alder com ésteres <FONT FACE=Symbol>a,b</FONT>-insaturados (tiglato de metila e angelato de metila). Esta abordagem levou à síntese racêmica de dez octalinas possuindo esqueleto drimânico rearranjado (4 diastereoisômeros do 1-metoxicarbonil-6-hidroxi-1,2,5,5-tetrametil-1,2,3,5,6,7,8,8a-octaidronaftaleno; 1-metoxicarbonil-6-oxo-1,2,5,5-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8 -ocataidronaftaleno; 2-metoxicarbonil-6-oxo-1,2,5,5-tetrametil-1,2,3,5,6,7, 8,8a-octaidronaftaleno; 3 diastereoisômeros do 1-metoxicarbonil-1,2,5,5-tetrametil-1,2,3,5,6,7,8,8a-octaidronaftaleno e 2-metoxicarbonil-1,2,5,5-tetrametil-1,2,3,5,6,7,8,8a-octaidronaftaleno) . Para a preparação dos dienos, utilizou-se a reação de acoplamento catalisada por paládio (reação de Stille) entre enoltriflatos (preparados pelo protocolo de Stang) e tri-n-butilvinilestanana. A estereoquímica relativa dos produtos foi estabelecida a partir de métodos espectroscópicos e análise de difração de raios-X de alguns dos derivados. Estes dados podem servir para a identificação de novos produtos naturais e corrigir algumas estruturas da literatura.
