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Enantioselective transport of D,L-phenylalanine and D,L-phenylglycine through a bulk liquid membrane containing cinchona alkaloid derivatives as chiral selectors

Diversos derivados de Cinchona foram testados como carregadores quirais móveis, para o transporte enantiosseletivo de D,L-fenilglicina e D,L-fenilalanina, através de uma membrana líquida orgânica volumosa (MLV). Os efeitos de vários parâmetros, como natureza do carregador, concentrações do solvente na membrana, do tampão, do soluto e do carregador, no enriquecimento quiral da MLV, foram avaliados. Somente a D,L-fenilglicina foi sujeita, em certo grau, ao transporte enantiosseletivo; a razão máxima de enantiosseletividade (as taxas de transporte iniciais do enantiômero L relativo ao antípoda) foi obtida empregando brometo de O-alil-N-(9-antracenilmetil)cinchonidínio como carregador. Em todos os casos, a seletividade mais alta foi observada durante os estágios iniciais do processo, indicando a taxa de aminoácido liberada da fase fonte (FF) para a fase orgânica da membrana (FM), como fator dirigente. O enriquecimento quiral pareceu depender mais de fatores termodinâmicos do que dos cinéticos, uma vez que a formação do complexo foi observada na interface (FF)/FM), enquanto a decomposição do complexo foi evidenciada na interface (FR)/(FM), onde FR é a fase receptora. O último fenômeno foi promovido pela presença de íons H+na FR.


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