Resumo em Português:

Neste trabalho faz-se a divulgação do potencial de carvões e resíduos orgânicos parcialmente carbonizados visando obter materiais que mimetizam a matéria orgânica do solo das Terras Pretas de Índio da Amazônia, e que sirvam como condicionadores de solo e seqüestrem carbono de forma recalcitrante e reativa. Pesquisas desenvolvidas por grupos brasileiros e estrangeiros têm contribuído para o entendimento do surgimento e utilização das Terras Pretas de Índio da Amazônia. Aqui são divulgados resultados de estudos químicos no sentido do desenvolvimento do conhecimento científico e tecnológico e de inovação no aproveitamento de subprodutos orgânicos, principalmente de indústrias de biocombustíveis, carvão vegetal metalúrgico e outros, buscando imitar a excelente performance da chamada Terras Pretas de Índio da Amazônia.

Resumo em Inglês:

The potential of charcoal and of partially combusted organic waste to mimic the soil organic matter of the Terras Pretas de Índios (Amazonian Dark Earths) from the Amazon Region is discussed. These materials serve as soil conditioners and as sequesterers of carbon in recalcitrant and in reactive forms. Studies carried out by Brazilian and by international groups have contributed to the emergence of an awareness of the compositions and of the uses of these materials. In this contribution we report on chemical studies that are leading to the development of a scientific and technological awareness, and of innovations that will have value in finding novel uses in applications to soil of chars from organic wastes such as those from the biofuel industry, and from metallurgical and various coal plant residues.

Resumo em Português:

A quimioterapia é o único procedimento farmacológico validado para a terapêutica da leishmaniose e da malária, consideradas doenças negligenciadas para o desenvolvimento de fármacos pelas indústrias farmacêuticas. Com a não renovação medicamentosa, o surgimento de resistência, os efeitos colaterais e o longo período de tratamento indicam a necessidade do desenvolvimento de novos e mais eficientes fármacos. A Floresta Amazônica é a região com a maior biodiversidade do planeta, com uma riqueza de animais e plantas produtoras de moléculas com atividades biológicas relevantes para o desenvolvimento e exploração biotecnológica. Algumas destas moléculas, obtidas de extratos vegetais e de venenos de anuros, apresentam atividade leishmanicida e plasmodicida, o que demonstra o potencial desta biodiversidade para a investigação de novas drogas. A moderna abordagem na pesquisa de novos fármacos envolve a associação de química combinatória, high-throughput screening, bioinformática, interação molecular, cristalografia e o estudo dinâmico de toxicidade sistêmica e celular, que atualmente no Brasil, estão distribuídas em poucos grupos acadêmicos sem a devida associação industrial. Esta deficiência, agregada ao excesso de regulamentação para o acesso ao material biológico, sobretudo, proveniente de unidades de conservação, populações tradicionais e nações indígenas, é um importante entrave para o desenvolvimento deste tipo de pesquisa. A associação de grupos de pesquisa do Brasil, estimulados por políticas governamentais de financiamento acadêmico e industrial, são essenciais para a superação destas dificuldades, de forma que nos próximos anos possam surgir novos produtos para terapia de doenças negligenciadas oriundas da biodiversidade amazônica.

Resumo em Inglês:

Chemotherapy is the only validated therapy for the treatment for the neglected diseases leishmaniasis and malaria. However, the emergence of drug resistance, collateral effects and long-term treatment encourage the development of new and more efficient drugs. The Amazon tropical forest includes the richest areas of biodiversity in the world, including a great number of microbes, plant and animal species that produce a source of interesting biologically active molecules. Several of these molecules, obtained from plant extracts and frog venom have leishmanicidal and plasmodicidal activity, highlighting the potential of this biodiversity for the development of new drugs. In research, modern approaches in new drug development are carried out using combinatorial chemistry, high-throughput screening, bioinformatics, molecular interaction, crystallography and dynamic studies of cellular and systemic toxicity. In Brazil, these techniques are mainly present in only a few academic groups with no efficient connection to industry. The problem associated with over-regulation for accessing the biological material in restricted areas, local populations and indigenous areas places major barriers in the path of research and development of new drugs. Thus, the association of academic research groups in Brazil, encouraged and supported by government and industry, is essential to overcome these major barriers related to the development of new products for treatment of neglected diseases from Amazonian biodiversity in future years.

Resumo em Português:

A borracha natural é obtida da Hevea brasiliensis, uma árvore nativa da floresta amazônica. Ela tem tido grande importância econômica há mais de 150 anos, sendo uma rica fonte de aprendizagem sobre polímeros e materiais poliméricos. Suas notáveis propriedades e vantagens sobre borrachas sintéticas atraíram a atenção de muitos pesquisadores que identificaram várias singularidades estruturais. Hoje, está claro que a borracha natural é um complexo material nanoestruturado, formado por poli(cis-1,4-isopreno), proteínas, fosfolipídios e vários componentes minerais minoritários. A contribuição dos autores para esta aprendizagem está resenhada neste artigo e abriu o caminho para o desenvolvimento de novos nanocompósitos, usando processos suaves e "verdes", dentro de um novo paradigma para a fabricação de materiais derivados de fontes renováveis.

Resumo em Inglês:

Natural rubber is obtained from Hevea brasiliensis, a tree that is native from the Amazon forest. It has been economically important for the past 150 years and it has also been a rich source of learning on polymers and polymeric materials. Its outstanding properties and advantages over synthetic rubbers have attracted the attention of many researchers that unraveled many contributing factors. Now, it is clear that natural rubber is a complex nanostructured material formed by poly(cis-1,4-isoprene), protein, phospholipids and a host of mineral minor components. Contribution of the authors to knowledge on natural rubber is reviewed in this paper and it opened the way to develop a host of new nanocomposites, using mild, "green" processes, within a new paradigm for the fabrication of materials derived from renewable sources.

Resumo em Português:

Os óleos essenciais da planta sub-aquática Conobea scoparioides (fresca e previamente seca) apresentaram rendimentos de 3,4 e 3,3%, respectivamente. Os principais constituintes identificados foram o éter metílico do timol (39,6 e 47,7%), timol (40,0 e 26,4%), α-felandreno (12,1 e 14,3%) e p-cimeno (1,5 e 1,7%), totalizando mais de 90% nos referidos óleos. A concentração de seqüestro do radical DPPH (CE50) dos óleos e extrato foi de 46,7 ± 3,6 µg mL-1 para a planta fresca (CsO-f), de 56,1 ± 2,4 µg mL-1 para a planta seca (CsO-d), e de 23,0 ± 2,2 µg mL-1 para o extrato metanólico (CsE-d). O valor do extrato é comparável ao BHT (19,8 ± 0,5 µg mL-1), usado como padrão antioxidante. O valor médio dos óleos é duas vezes menor, mas igualmente importante como agente antioxidante. O teor de Fenólicos Totais (TP, 124,6 ± 8,7 mg GAE per g) e o Trolox Equivalente (TEAC, 144,1 ± 4,9 mg TE per g) do extrato metanólico confirmaram a significativa atividade antioxidante de C. scoparioides. Da mesma forma, nos bioensaios com larva de camarão (Artemia salina) o valor médio da concentração letal dos óleos (CL50, 7,7 ± 0,3 µg mL-1) foi dez vezes maior que no extrato metanólico (CL50, 77,6 ± 7,1 µg mL-1) mostrando importante atividade biológica.

Resumo em Inglês:

The essential oils of the sub-aquatic plant Conobea scoparioides (fresh and dried previously) showed yields of 3.4 and 3.3%, respectively. The main identified constituents were thymol methyl ether (39.6 and 47.7%), thymol (40.0 and 26.4%), α-phellandrene (12.1 and 14.3%) and p-cymene (1.5 and 1.7%), totalizing more than 90% of the oils. The DPPH radical scavenging activity (EC50) of the oils and extract was 46.7 ± 3.6 µg mL-1 in the fresh plant (CsO-f), 56.1 ± 2.4 µg mL-1 in the dried plant (CsO-d), and 23.0 ± 2.2 µg mL-1 in the methanol extract. The extract (CsE-d)value is comparable to BHT (19.8 ± 0.5 µg mL-1) used as antioxidant standard. The mean value of the oils is twice smaller but equally important as antioxidant agent. The mean amount of Total Phenolics (TP, 124.6 ± 8.7 mg GAE per g) and the Trolox Equivalent (TEAC, 144.1 ± 4.9 mg TE per g) of the methanol extract confirmed the significant antioxidant activity of C. scoparioides. Similarly, in the brine shrimp bioassay (Artemia salina) the mean value of the lethal concentration for the oils (LC50, 7.7 ± 0.3 µg mL-1) was ten times higher than the methanol extract (LC50, 77.6 ± 7.1 µg mL-1) showing important biological activity.

Resumo em Português:

Um novo ent-dinorlabdano (-)-13(R)-14,15-dinorlabd-8(17)-eno-3,13-diol foi isolado a partir do óleo de copaíba comercial juntamente com dois outros dinorditerpenos conhecidos. A configuração absoluta destes dinorditerpenos foi determinada pela primeira vez através de síntese partindo do ácido (-)-3-hidróxi-copalico isolado do mesmo óleo.

Resumo em Inglês:

A novel ent-dinorlabdane (-)-13(R)-14,15-dinorlabd-8(17)-ene-3,13-diol was isolated from commercial copaiba oil along with two known dinorlabdanes. The absolute configuration of these dinorditerpenes was established for the first time through synthesis starting from known (-)-3-hydroxycopalic acid, which was also isolated from the same oleoresin.

Resumo em Português:

Uncaria tomentosa (Willd.) DC. e U. guianensis (Aubl.) Gmel., conhecidas como unha-de-gato, são trepadeiras lenhosas nativas das florestas tropicais amazônica e central-americana. As espécies contêm, em diferentes proporções, alcalóides indólicos e oxindólicos, triterpenóides glicosilados, esteróides e proantocianidinas. U. tomentosa é quimicamente identificada pelo perfil e conteúdo de alcalóides oxindólicos, ao passo que U. guianensis não possui um marcador químico efetivo. Nesse trabalho descreve-se o isolamento de canferol-3,7-O-(α)-dirramnosídeo (canferitrina) pela primeira vez em espécies do gênero Uncaria. A triagem para essa substância em folhas, galhos ou cascas das duas espécies por CCD e CLAE-DAD-EM demonstrou a presença de canferitrina apenas nas folhas e galhos de U. guianensis, numa proporção cerca de trinta e seis vezes maior nas folhas do que nos galhos. Estes resultados revelaram a seletividade da U. guianensis em produzir o flavonóide glicosilado, sugerindo esta substância como um marcador químico potencial para a espécie.

Resumo em Inglês:

Uncaria tomentosa (Willd.) DC. and U. guianensis (Aubl.) Gmel., known as cat's claw, are large woody vines native to the Amazonian and Central American rainforests. The species contain, in different proportions, indole and oxindole alkaloids, triterpenoid glycosides, sterols and proanthocyanidins. U. tomentosa can be chemically identified by its oxindole alkaloid profile and content, whereas U. guianensis has no satisfactorily established chemical markers. This work describes, for the first time, the isolation of kaempferol-3,7-O-(α)-dirhamnoside (kaempferitrin) in Uncaria species. Screening for this compound in leaves, stems or bark of both species through TLC and HPLC-DAD-MS showed the presence of kaempferitrin only in the leaves and stems of U. guianensis, at a ratio almost thirty six times greater in the leaves than in the stems. These results reveal the selectivity of U. guianensis to produce this bioactive flavonoid glycoside, and suggest this compound as a potential chemical marker for the species.

Resumo em Português:

Neste trabalho foram avaliados 212 fungos isolados de plantas da Região Amazônica quanto ao potencial de aplicação em biocatálise como fornecedores de lipases ligadas ao micélio. Estes isolados foram submetidos a ensaios de atividade hidrolítica e sintética. Quando submetidos ao ensaio com o substrato tributirina, 87% dos isolados apresentaram atividade hidrolítica. Destes, 30% mostraram bom crescimento em meio líquido indutor de lipase, e foram submetidos à avaliação sintética em reações de esterificação e transesterificação em solvente orgânico. Os nove fungos que apresentaram os melhores desempenhos sintéticos foram avaliados quanto a sua enantiosseletividade na reação de resolução do (R, S)-2-octanol. O isolado UEA_115 foi o biocatalisador mais versátil, apresentando bom desempenho nas reações de esterificação (conversão > 90%) e boa capacidade para a resolução do (R, S)-2-octanol (ee s 29%; ee p 99%; c 22%; E > 200). Com este estudo foi possível demonstrar o grande potencial dos fungos amazônicos como fornecedores de lipases para biocatálise.

Resumo em Inglês:

In this study, 212 fungi were isolated from Amazon region plants, aiming to obtain mycelium bound-lipase-producing biocatalysts. These isolates were submitted to hydrolytic and synthetic activity assays. When submitted to the tributyrine substrate test, 87% of the isolates showed hydrolytic activity. Of these, 30% showed good growth in lipase inducing liquid media and were submitted to evaluation of synthetic activity in esterification and transesterification reactions in organic solvents. The nine fungi which had the best synthetic activity were evaluated in the (R, S)-2-octanol resolution reaction, in order to verify the enantioselectivity of mycelium-bound lipases. The isolate UEA_115 was the most versatile biocatalyst, showing good performance in esterification reactions (conversion > 90%) and good ability for the resolution of (R, S)-2-octanol (ee s 29%; ee p 99%; c 22%; E > 200). Thus, this study has demonstrated the great potential of the Amazonian fungi as lipase suppliers for biocatalysts.

Resumo em Português:

Endopleura uchi (Huber) Cuatrec. é uma planta medicinal da Amazônia utilizada no tratamento de inflamações e doenças do aparelho reprodutor feminino. A bergenina pura foi isolada do extrato metanólico das cascas de E. uchi, inicialmente por um processo de partição líquido-líquido, seguido de cromatografia em coluna de permeação em gel Sephadex LH-20 e finalmente de adsorção utilizando sílica gel 60. A elucidação estrutural foi determinada pela análise dos espectros de RMN. A atividade anti-inflamatória in vitro foi determinada pela medida da concentração inibitória (CI) da bergenina frente a três importantes enzimas: COX-1, COX-2 (ciclooxigenases) e fosfolipase A2 (PLA2). Essas enzimas foram selecionadas, porque são importantes alvos terapêuticos no processo de descobrimento de novas drogas anti-inflamatórias associadas com a biossíntese das prostaglandinas. A CI50 da bergenina para a fosfolipase A2 foi de 156,6 µmol L-1. Comparada ao padrão de tioeteramida PC, bergenina foi considerada pouco ativa. A bergenina também não foi capaz de inibir COX-1 (CI50 = 107,2 µmol L-1). Entretanto, bergenina foi capaz de inibir seletivamente COX-2 (CI50 = 1,2 µmol L-1). Considerando o uso de E. uchi na medicina tradicional, a quantidade de bergenina no extrato aquoso preparado da forma popular foi quantificado por CLAE em fase reversa como sendo 3% nas cascas. Esses resultados indicam uma alta concentração de bergenina nos chás e nas cascas. A atividade inibitória seletiva para COX-2 também é importante, uma vez que inibidores seletivos de COX-2 têm sido clinicamente validados como drogas anti-inflamatórias por sua eficácia e por não apresentar efeitos gastrintestinais colaterais.

Resumo em Inglês:

Endopleura uchi (Huber) Cuatrec. is an Amazon species traditionally used for the treatment of inflammations and female disorders. Pure bergenin was isolated from the methanolic extract of bark of E. uchi, firstly by using liquid-liquid partition chromatography followed by column chromatography over Sephadex LH-20 and then silica gel 60 flash chromatography. The structure of bergenin was identified on the basis of its NMR spectra. The in vitro anti-inflammatory activity was determined by the measurement of the inhibitory concentration (IC) of bergenin against three key enzymes: COX-1, COX-2 (cyclooxygenases) and phospholipase A2 (PLA2). These enzymes were selected because they are important targets for the discovery of new anti-inflammatory drugs associated with the biosynthesis of prostaglandins. The IC50 of bergenin for phopholipase A2 was determined as 156.6 µmol L-1 and bergenin was not considered active as compared to the positive control, tioetheramide PC. Bergenin did not inhibit COX-1 as well (IC50 = 107.2 µmol L-1). However, bergenin selectively inhibited COX-2 (IC50 = 1.2 µmol L-1). Because of the use of E. uchi in traditional medicine, bergenin was quantified in teas prepared as prescribed in traditional medicine by RP-HPLC as being 3% in the bark of E. uchi. The inhibitory activity towards COX-2 is important, since selective inhibitors of COX-2 have been clinically validated as anti-inflammatory therapeutics due to their enhanced gastrointestinal safety.

Resumo em Português:

Infusões dos caules de Picrolemma sprucei (pseudônimo: P. pseudocoffea) são principalmente utilizadas como antimaláricos em toda região amazônica. Desta espécie foram isolados os quassinoides isobruceína B e neosergeolida, os quais apresentam atividade antimalárica e citotóxica. Neste estudo, apresentamos o desenvolvimento de uma metodologia analítica por LC-(+)-ESI-MS/MS visando a determinação dos principais quassinoides desta espécie. O método desenvolvido foi empregado para análise de uma formulação artesanal (infusão de 1 g de matéria seca - caules pulverizados de P. sprucei em 1 L de água fervente). Padrões previamente isolados de isobruceína B e neosergeolida foram utilizados para a determinação da linearidade na faixa de calibração entre 0,25 to 5 µg mL-1 e 0,5 a 10 µg mL-1, respectivamente. Como padrão interno foi utilizada a substância fluoroglucinol na concentração de 4,0 µg mL-1. Ambos os compostos apresentaram boa linearidade, precisão e exatidão e as concentrações de isobruceína B e neosergeolida obtidas nas infusões foram de 60,1 e 774 µg L-1, respectivamente.

Resumo em Inglês:

Infusions of the stems of Picrolemma sprucei (pseudonym: P. pseudocoffea) are used in the Amazon regions of Peru, Brazil and French Guiana as antimalarials among other uses. They contain the bitter quassinoids isobrucein B (1) and neosergeolide (2) that have important antimalarial and toxic properties among others. In this study, an LC-(+)-ESI-MS/MS method was developed and applied to the determination of 1 and 2 in a common remedy prepared by infusing 1 g of dry, powdered stems of P. sprucei in 1 L of boiling water. Isolated 1 and 2 were used in calibration ranges of 0.25 to 5 µg mL-1 and 0.5 to 10 µg mL-1, respectively, with the internal standard phloroglucinol at 4.0 µg mL-1. Good linearity, precision and accuracy were observed for both compounds. The concentrations of 1 and 2 in the stem infusions were found to be 60.1 and 774 µg L-1, respectively.

Resumo em Português:

Este trabalho compara pela primeira vez a composição química do óleo essencial das folhas de Licaria canella coletadas em duas estações climáticas. Os resultados foram comparados com os obtidos para o óleo essencial das folhas de outra espécie da família Lauraceae, Aniba canelilla, coletada no mesmo período. Ambos os óleos essenciais foram analisados por CG-DIC e CG-EM, e os resultados indicaram uma grande quantidade de benzenóides, sendo o principal constituinte em L. canella o benzoato de benzila e para A. canelilla, o 1-nitro-2-feniletano. A comparação das atividades biológicas mostrou que o óleo de L. canella (IC50 19 µg mL-1) foi mais ativo contra as cepas de Leishmania amazonensis e menos citotóxico em cultura de macrófagos do que o de A. canelilla (IC50 40 µg mL-1). Por outro lado, o óleo de L. canella exibiu uma maior citotoxicidade contra Artemia salina com uma concentração letal (CL50) igual a 5,25 µg mL-1.

Resumo em Inglês:

This work compares the chemical composition of the essential oils from the leaves of Licaria canella collected in two different seasons. The results of this investigation were compared with the leaf essential oils of other species of the Lauraceae family, Aniba canelilla, collected at the same time. Both essential oils were analyzed by GC-FID and GC-MS. The results demonstrated a larger predominance of benzenoids, being the main constituent benzyl benzoate for L. canella and 1-nitro-2-phenylethane for A. canelilla. The comparison of the biological activities showed that L. canella (IC50 19 µg mL-1) was more active against Leishmania amazonensis strains and less cytotoxic in macrophage cultures than A. canelilla (IC50 40 µg mL-1). On the other hand, the L. canella oil displayed a higher cytotoxicity against Artemia salina with a lethal concentration (LC50), equal to 5.25 µg mL-1.

Resumo em Português:

O breu exsudado das espécies de Burseraceae é amplamente utilizado tanto em cosméticos e perfumes quanto na medicina tradicional, para tratamento de diversos males. Amostras de breu de cinco espécies (Protium cf. apiculatum, P. cf. hebetatum, P. cf. heptaphyllum, P. tenuifolium e Trattinnikia peruviana), provenientes da Reserva Biológica Adolfo Ducke (Manaus-AM, Brasil), foram analisadas por FRXDE para determinação e quantificação dos elementos químicos com número atômico entre 11 e 92. Em todas as amostras foram observados os elementos S, Cl, Ca, Fe, Ti, V e Si, este último com as maiores concentrações (média de 13,1%, m/m). Além destes, foram detectados Na, P, Al, Mg, K, Cr e Mn. Excetuando-se o enxofre e o alumínio, a variação na concentração dos elementos presentes foi muito pequena (CV < 13%), sugerindo um padrão de composição inorgânica para os breus desta região. Alguns elementos foram detectados em apenas algumas espécies, sugerindo capacidades diferenciadas de absorção.

Resumo em Inglês:

The trees from the Burseraceae family exude a resin widely used for both cosmetics and perfumes and in folk medicine, for the treatment of many diseases. Samples of oleoresin from five species (Protium cf. apiculatum, P. cf. hebetatum, P. cf. heptaphyllum, P. tenuifolium and Trattinnikia peruviana) were collected in the Reserva Biológica Adolfo Ducke (Manaus-AM, Brazil) and analyzed through EDXRF for determination and quantification of the chemical elements with atomic numbers from 11 to 92. In all samples the elements S, Cl, Ca, Fe, Ti, V and Si, were observed the last one having the highest concentrations (13.1%, m/m). In addition to these elements, Na, P, Al, Mg, K, Cr and Mn were also detected. Except for sulfur and aluminum, the variation of concentration of the elements present in the sample was very small (CV < 13%, m/m), suggesting a pattern of inorganic composition for the resins of this region. Some elements were detected in just some species, suggesting different capacities of absorption.

Resumo em Português:

Derris urucu é uma planta da Amazônia com propriedades inseticida e ictiotóxica. Estudos com esta espécie reportam a presença de flavonóides, principalmente rotenóides, bem como de estilbenos. A partir do extrato etanólico das folhas de Derris urucu (Leguminosae), três novos diidroflavonóides, denominados urucuol A (1), B (2) e C (3) e o diidroflavonol isotirumalina (4), foram isolados e identificados. As estruturas destes compostos foram elucidadas por uma extensiva análise espectroscópica de RMN uni e bidimensional, UV, IV e dados de EM, além de comparação com dados da literatura. Os compostos isolados (1-4) foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• e apresentaram baixo poder antioxidante quando comparados ao antioxidante comercial trans-resveratrol.

Resumo em Inglês:

Derris urucu is an Amazonian plant with insecticide and ichthyotoxic properties. Studies with this species show the presence of flavonoids, mainly rotenoids, as well as stilbenes. The ethanol extract of the leaves of Derris urucu (Leguminosae) afforded three new dihydroflavonols named urucuol A (1), B (2) and C (3), and the dihydroflavonol isotirumalin (4). Their structures were elucidated by extensive analysis of 1D and 2D NMR, UV and IR spectra and MS data and comparison with literature data. The isolated compounds (1-4) were evaluated for DPPH• radical scavenging activity and showed a relatively lower antioxidant ability compared to the commercial antioxidant trans-resveratrol.

Resumo em Português:

A investigação fitoquímica das raízes de Spathelia excelsa levou ao isolamento das cromonas 10(2,3-epóxi-3-metilbutanil)spatheliacromeno e 10(2,3-diidroxi-3-metilbutanil) metoxispatheliacromeno (5-metoxispatheliabiscromeno); o limonóide desacetilspathelinae epímero C-21 do protolimonóide 3β-angeloiloxi-7α,24,25-triidroxi-21,23-óxido-14,18-cicloapotirucal-21-hemiacetal; os alcalóides 7,8-dimetoxiflindersina, casimiroinaeN-methyl-4,7,8-trimetoxiquinolino-2(1H)-ona, além da mistura de β-sitosterol e stigmasterol. Nos ensaios biológicos sobre a forma promastigosta de Leishmania braziliensis, desacetilspathelina apresentou atividade moderada e sobre a forma epimastigota de Trypanossoma cruzi, 10(2,3-epóxi-3-metilbutanil)spatheliacromeno apresentou atividade forte (IC50= 11 µg mL-1).

Resumo em Inglês:

Phytochemical investigation from roots of Spathelia excelsa yielded the chromones 10(2,3-epoxy-3-methylbutanyl) spatheliachromen and 10(2,3-dihydroxy-3-methylbutanyl) methoxyspatheliacromen (5-methoxyspatheliabischromen); limonoid deacetylspathelin and protolimonoid C-21-epimers 3β-angeloyloxy-7α,24,25-trihydroxy-21,23-oxide-14,18-cycloapotirucall-21-hemiacetal; the alkaloids 7,8-dimethoxyflindersin, casimiroin and N-methyl-4,7,8-trimethoxyquinolin-2(1H)-one, besides a mixture of β-sitosterol and stigmasterol. Assays on promastigote forms of Leishmania braziliensis, deacetylspathelin showed moderate activity; and on epimastigote forms of Trypanossoma cruzi, 10(2,3-epoxy-3-methylbutanyl)spatheliachromen exhibited strong activity (IC50 = 11 µg mL-1).

Resumo em Português:

O presente trabalho descreve o isolamento, a partir do caule de Annona amazonica, do ácido acantóico, um diterpeno do tipo pimaradieno que possui várias e importantes atividades biológicas descritas na literatura. Neste estudo foi verificado que este composto apresenta significante atividade tripanocida contra as formas epimastigotas de Trypanosoma cruzi. Também foi constatado que este diterpeno é o constituinte majoritário da planta, encontrado em cerca de 65% do extrato hexânico, demonstrando que A. amazonica é uma nova fonte natural renovável desta substância. Além do ácido acantóico, a investigação química resultou no isolamento dos alcalóides liriodenina e cassiticina, entre outros compostos, tais como terpenos, esteróides e ácidos graxos. Adicionalmente, é descrita a completa e inequívoca atribuição dos deslocamentos químicos de RMN de ¹H e 13C da cassiticina.

Resumo em Inglês:

The present work reports the isolation of acanthoic acid, a promising pimaradiene-type diterpene with several important biological activities described in the literature, from the stems of Annona amazonica. We found that acanthoic acid has significant trypanocidal activity against the epimastigote forms of Trypanosoma cruzi. This diterpene is the major constituent of the plant, comprising at least 65% of the hexane extract, demonstrating that A. amazonica is a new renewable natural source for this compound. The chemical investigation also resulted in the isolation of the alkaloids liriodenine and cassythicine, and other compounds including terpenes, sterols, and fatty acids. Additionally, the complete and unequivocal ¹H and 13C NMR chemical shift assignments for cassythicine are provided.

Resumo em Português:

Das cascas de Guazuma ulmifolia Lam. (Sterculiaceae) foram isolados e identificados nove compostos: ent-catequina, epicatequina, ent-galocatequina, epigalocatequina, epiafzelequina-(4β→8)-epicatequina, epicatequina-(4β→8)-catequina (procianidina B1), epicatequina-(4β→8)-epicatequina (procianidina B2), epicatequina-(4β→8)-epigalocatequina, e a nova substância 4'-O-metil-epiafzelequina. Suas estruturas foram elucidadas com base nos dados espectrais e da literatura. A "impressão digital" de um extrato semipurificado por cromatografia líquida de alta eficiência foi realizada em coluna C18, com uma mistura de acetonitrila (0,05% de ácido trifluoroacético):água (0,05% de ácido trifluoroacético) (v/v) com vazão de 0,8 mL min-1. O volume injetado da amostra foi de 100 µL e o comprimento de onda 210 nm.

Resumo em Inglês:

From the bark of Guazuma ulmifolia Lam. (Sterculiaceae), nine compounds were isolated and identified: ent-catechin, epicatechin, ent-gallocatechin, epigallocatechin, epiafzelechin-(4β→8)-epicatechin, epicatechin-(4β→8)-catechin (procyanidin B1), epicatechin-(4β→8)-epicatechin (procyanidin B2), epicatechin-(4β→8)-epigallocatechin, and the new compound 4'-O-methyl-epiafzelechin. Their structures were elucidated on the basis of spectral and literature data. HPLC fingerprint analysis of the semipurified extract was performed on a C18 column, with a mixture of acetonitrile (0.05% trifluoroacetic acid):water (0.05% trifluoroacetic acid) (v/v) with a flow rate of 0.8 mL min-1. The sample injection volume was 100 µL and the wavelength was 210 nm.

Resumo em Português:

O trabalho consiste na re-investigação dos frutos de Iryanthera juruensis e Virola pavonis e das folhas de V. michelii, bem como no estudo dos frutos de V. mollissima. A partir de I. juruensis foram isoladas uma neolignana ariltetralínica (1) e uma neolignana tetraidrofurânica (2), enquanto que de Virola pavonis foram isoladas neolignanas benzofurânicas (6-9), tetraidrofurânicas (2, 11-13, 17), bifenílica (10), diastereoisômeros de uma hidróxi-neolignana 8.O.4'(14-15) e outras. V. mollissima acumula a neolignana ariltetralônica 4 ou o seu derivado seco (5). As folhas de V. michelii apresentaram a ocorrência de lignanas furofurânicas (18-19). Os lignóides 1 e 2 obtidos dos arilos de I. juruensis apresentaram atividade leishmanicida contra a forma promastigota de Leishmania amazonensis.

Resumo em Inglês:

This work revisits the fruits of Iryanthera juruensis and Virola pavonis and the leaves from V. michelii, as well as describing a study of the fruits of V. mollissima. In I. juruensis aryltetraline neolignan (1) and tetrahydrofuran neolignan (2), were found while from V. pavonis neolignans of benzofuran type (6-9), the tetrahydrofuran type (2, 11-13, 17) and the biphenyl type (10), in addition to diastereoisomers of the 8.O.4'-oxyneolignan type (14 and 15) and others were isolated. The V. mollissima accumulates the aryltetralone neolignan 4 and its seco derivative (5). The lignoids 1 and 2 obtained from I. juruensis arils possess antileishmanial activity against the promastigote form of Leishmania amazonensis.

Resumo em Português:

A maioria das investigações sobre a química da águas na Amazônia é focada nos rios Solimões, Amazonas e Negro e o conhecimento sobre a composição química dos pequenos tributários é restrita a dados pontuais. Esses pequenos rios que apresentam, na maior parte das vezes, apenas aportes de suas bacias de drenagem, são muito importantes para entender os mecanismos controladores da química dos grandes rios da região. Com esse objetivo foi determinada a composição química dos principais afluentes de águas pretas do rio Solimões na Amazônia Ocidental Brasileira durante o período de águas baixas. Os dados revelam que a química das águas pretas é altamente variável e fortemente influenciada pelo ambiente geológico local: a bacia do Badajós é quimicamente mais diluída; a bacia de Coari apresenta alto conteúdo de SiO2, enquanto os lagos menores têm maior pH, condutividade, Ca2+, Mg2+ e Sr, mas inferiores aos do rio Solimões. A composição química da água é compatível com a pouca erosão e com o ambiente altamente lixiviante da Amazônia onde os elementos mais solúveis são rapidamente removidos.

Resumo em Inglês:

Most investigations addressing Amazonian water chemistry are focused on the Solimões, Amazonas and Negro rivers. Knowledge of the chemical composition of their smaller tributaries is restricted to some few, punctual data. The smaller rivers, that only present inputs from their catchments, are very important to understand the overall mechanisms controlling the chemistry of larger rivers of the region. With this objective the chemical composition of the principal Solimões river black-watered tributaries in the western Brazilian Amazon during the low water period were determined. The data reveal the black water chemical composition to be highly variable and strongly influenced by the local geological environment: the Badajós basin being chemically more diluted; the Coari basin presenting higher SiO2 contents, as well as smaller lakes having higher pH, conductivity, Ca2+, Mg2+ and Sr, yet not as much as those found in the Solimões river. The chemical composition of these waters is compatible with the low physical erosion and the region's highly leached tropical environment from which most soluble elements were quickly removed.

Resumo em Português:

Embora com pouca atividade humana, as concentrações de Hg na bacia do Rio Negro são relativamente altas. A presença natural de Hg em solos e a deposição atmosférica são as principais fontes deste metal. O balanço entre fluxos invasivos e evasivos sugerem o seu acúmulo no interior da bacia em 39.9 t ano-1. O tipo de solo, fonte de metal para os rios, e o ciclo hidrológico com períodos de cheia e seca atuam sobre a química redox das águas. A conjunção sazonal de fatores como a natureza da matéria orgânica, pH ácido e radiação solar permitem que as águas pretas oscilem de redutora a oxidante, onde, por sua vez, ocorre o consumo de Hg0 e degradação do metilmercúrio. Deste modo, o fluxo do mercúrio pode ser invasivo ou evasivo. Embora a metilação seja mais favorecida em águas pretas, a fotodegradação do metilmercúrio se contrapõe ao seu acúmulo, contribuindo para regular o estoque deste composto na coluna água.

Resumo em Inglês:

Despite the low level of industrial activity and human density, Hg concentration in the Negro River basin is relatively high. Soil enriched with naturally high Hg concentrations and atmospheric deposition are the main sources of the metal in this watershed. Differences between invasive and evasive fluxes at the water/air and soil/air interfaces indicate Hg accumulation in the basin at a rate of 39.9 t y-1. The type of soil, which is the main source of mercury for the water bodies, the hydrological cycle with floods and dry periods, act markedly on the water redox chemistry. A complex interaction between many seasonable variables such as solar intensity, water pH, age of the naturally occurring organic matter and the hydrological cycle alter the redox characteristics of these black water bodies, thus markedly affecting the consumption of Hg0 and the degradation of methylmercury present in the water. Although methylation is favored in black waters, photodegradation counterpoints this formation, thus regulating the methylmercury burden in the water column.

Resumo em Português:

Neste trabalho substâncias húmicas (SH) extraídas de solos não alagáveis (Araçá) e alagáveis (Iara) foram caracterizadas com cálculos de estabilidade e energias de ativação associadas com a desidratação e decomposição térmica de SH utilizando TGA and DTA, ressonância paramagnética eletrônica (EPR) e razões atômicas C/H, C/N e C/O. Para SH extraídas de solos alagáveis, existe evidências da influência da umidade sobre o processo de humificação da matéria orgânica. Observações do comportamento térmico, com análise elementar, indicaram a presença de fósseis de carbono orgânico nas partículas de argila, o que só decompõe acima de 800 ºC. Essa característica pode explicar as diferentes estabilidades térmicas e energias de ativação requeridas na pirólise para amostra Iara comparada a amostra Araçá.

Resumo em Inglês:

In this work humic substances (HS) extracted from non-flooded (Araçá) and flooded (Iara) soils were characterized through the calculation of stability and activation energies associated with the dehydration and thermal decomposition of HS using TGA and DTA, electronic paramagnetic resonance and C/H, C/N and C/O atomic ratios. For HS extracted from flooded soils, there was evidence for the influence of humidity on the organic matter humification process. Observations of thermal behaviour, with elemental analysis, indicated the presence of fossilized organic carbon within clay particles, which only decomposed above 800 ºC. This characteristic could explain the different thermal stability and pyrolysis activation energies for Iara HS compared to Araçá HS.

Resumo em Português:

Metilmercúrio (MeHg) e mercúrio total (Hg) foram determinados em amostras de água e peixe coletadas em dois reservatórios da Amazônia Brasileira, que apresentam diferentes características limnológicas e ecológicas. As amostras de água de Tucuruí, reservatório mesotrófico com águas claras, apresentaram a concentração de Hg (12,7 ± 8,4 ng L-1) superior à encontrada em Balbina (2,2 ± 0,5 ng L-1), que é um reservatório oligotrófico com águas escuras. Nem Cichla spp. (peixe piscívoro), nem Geophagus surinamensis (peixe onívoro) apresentaram diferença significativa nas concentrações normalizadas pelo comprimento de MeHg e Hg no músculo, entre os dois reservatórios. MeHg e Hg aumentaram com o peso e o comprimento do Cichla spp. e, também, com o posicionamento trófico na cadeia alimentar. O fator de bioconcentração (FBC) do Hg aumentou com o nível trófico dos peixes, do onívoro (10³) para o piscívoro (10(4)). Os peixes de Balbina, ecossistema naturalmente rico em matéria orgânica dissolvida, apresentaram maior FBC. Não somente as diferentes características limnológicas e ecológicas, mas também o hábito alimentar dos peixes parecem ter influência nas concentrações de mercúrio nestes organismos.

Resumo em Inglês:

Methylmercury (MeHg) and total mercury (Hg) concentrations were determined in water and fish samples from two reservoirs within Brazilian Amazon that present different limnological and ecological characteristics. Tucuruí, a mesotrophic reservoir with clear water, presented higher Hg in water samples (12.7 ± 8.4 ng L-1) than Balbina (2.2 ± 0.5 ng L-1), an oligotrophic reservoir with black water. Neither Cichla spp. (piscivorous fish), nor Geophagus surinamensis (omnivorous fish) presented significant differences in length-normalized concentrations of MeHg and Hg in muscle, between both reservoirs. MeHg and Hg increased with body weight and standard length of Cichla spp., and also with the trophic level on the food chain. The Hg bioconcentration factor (BCF) increased with the trophic level of the fish, from the omnivorous (10³) to piscivorous fish (10(4)). Fish from Balbina, an ecosystem naturally rich in dissolved organic matter, presented the highest BCF. Not only the different limnological and ecological characteristics but also the feeding habits seem to influence the mercury concentration in fish.

Resumo em Português:

Amostras de cabelo foram utilizadas como bioindicador para avaliar os níveis de As, Cd, Pb e Hg na população residente na área "Volta Grande" do rio Xingu, no Norte do Brasil. As concentrações de As e Cd estão de acordo com os valores encontrados na literatura, no entanto, foram encontrados valores anômalos de Pb e Hg , o que pode sugerir uma variação inter-regional. Os elevados valores encontrados de Pb e Hg, em cabelos de moradores da Ilha do Canteiro, podem ser atribuídos à exposição ambiental das famílias, por estarem em uma área ambiental impactada pela mineração de ouro. A aplicação dos métodos de estatística multivariada mostrou que a concentração dos metais, estudados neste trabalho, pode ser classificatória entre pessoas de localidades diferentes do município de Altamira. Os resultados neste trabalho refletem o impacto ambiental destes elementos sobre a saúde dos habitantes desta área de garimpagem de ouro.

Resumo em Inglês:

Human hair was used as a bioindicator to evaluate the levels of As, Cd, Pb and Hg in the resident population of the "Volta Grande" area of the Xingu river, in the North of Brazil. The concentrations of As and Cd are in agreement with the values found in the literature, however, the Pb and Hg concentration is very different, which can suggest an inter-regional variation. Moreover, the high values found for these elements in the residents of the Canteiro Island can be attributed to environmental exposure of this population in an area with environmental impact from activities of gold mining. The application of these methods showed that the concentrations of the metals studied in this work can correctly classify two different localities in the Altamira district. The results reflect the impact of these elements on the health of the inhabitants of this auriferous area.

Resumo em Português:

Amostras de caulinita e esmectita oriundas da região Amazônica, Brasil, foram modificadas com 2-mercaptobenzimidazol (MBI) usando rotas homogênea e heterogênea. As amostras de argilas modificadas (K HOM, S HOM, K HET e S HET) foram caracterizadas por análise textural, MEV e espectroscopia 13C NMR. As argilas modificadas quimicamente apresentaram modificações em suas propriedades físico-químicas incluindo: área específica 48,0 (S) para 869,8 m² g-1 (S HET). A habilidade destes materiais para remover tório(IV) em soluções aquosas foi investigada por um série de isotermas de adsorção ajustadas pela equação de Sips em temperatura ambiente e pH 2,0. O número máximo de mols adsorvidos foi determinado em 8,29, 8,86, 9,57 e 9,89 10-1 mmol g-1 para K HOM, K HET, S HOM e S HET, respectivamente. Os efeitos energéticos causados pela adsorção do cation tório(IV) foram determinados através de metodologia calorimétrica.

Resumo em Inglês:

Kaolinite and smectite clay samples from the Amazon region, Brazil, were modified with 2-mercaptobenzimidazole (MBI) using homogeneous and heterogeneous routes. The modified clay samples (K HOM, S HOM, K HET and S HET) were characterized by textural analysis, SEM and 13C NMR spectroscopy. The chemically modified clay samples showed modifications of their physical-chemical properties including: specific area 48.0 (S) to 869.8 m² g-1 (S HET). The ability of these materials to remove thorium(IV) from aqueous solution was followed by a series of adsorption isotherms adjusted to a Sips equation at room temperature, and pH 2.0. The maximum number of moles adsorbed was determined to be 8.29, 8.86, 9.57 and 9.89 10-1 mmol g-1 for K HOM, K HET, S HOM and S HET, respectively. The energetic effects (ΔintH, ΔintG and ΔintS) caused by thorium(IV) cation adsorption were determined through calorimetry.

Resumo em Português:

O inseticida organoclorado DDT foi largamente utilizado no Brasil desde 1945, para fins agrícolas e no controle de vetores. Em 1986 foi proibida a sua utilização na agricultura e em 1997 esta proibição se estendeu também ao uso no controle de vetores. No entanto, a presença de DDT no meio urbano, solos florestais, leite materno e biota aquática ainda é comum especialmente na Amazônia. Os resultados obtidos desde meados dos anos 90 indicam que a contaminação ambiental com este pesticida ainda é relativamente alta. Devido ao elevado consumo de peixe pelas populações ribeirinhas tradicionais, o leite materno pode representar uma importante fonte de exposição ao DDT para os recém-nascidos. Novos resultados sobre DDT e PCB no golfinho vermelho (Inia geoffrensis), um mamífero aquático endêmico da Amazônia, também é relatada.

Resumo em Inglês:

The organochlorine insecticide DDT was extensively used in Brazil since 1945, both for agricultural purposes and for vector control measures. In 1986 its uses were forbidden in agriculture and in 1997 it was also phased-out in vector controls programs. However, the presence of DDT in urban and forested soils, breast milk and aquatic biota is still common, especially at the Amazon region. The results gathered since the middle of the 90s indicate that environmental contamination with this pesticide is still relatively high. Due to the high fish consumption by traditional riverside populations, human breast milk may represent an important source of DDT exposure to newborns. New results on DDT and PCBs in red dolphin (Inia geoffrensis), an endemic aquatic mammal of the Amazon region, is also reported.

Resumo em Português:

A construção de um sensor amperométrico para compostos fenólicos usando um eletrodo de pasta de carbono modificado com ftalocianina de manganês e histidina é relatado. Sob condições otimizadas, em 0 mV vs Ag/AgCl numa solução tampão fosfato 0,1 mol dm-3 (pH 7,0) contendo H2O2 250 µmol dm-3, uma resposta linear para catecol entre 20 e 130 µmol dm-3, com sensibilidade de 0,56 (± 0,02) µA dm³ mol-1 cm-2, foi obtida. O limite de detecção foi 1,1 µmol dm-3 e o tempo de resposta foi de 2 s. O sensor apresentou resposta estável durante 40 determinações sucessivas. A repetibilidade avaliada em termos de desvio padrão relativo foi de 3,6% para n = 5 e [catecol] = 10 µmol dm-3. As respostas do sensor para outros compostos fenólicos também foram investigadas em detalhes. Finalmente, a aplicabilidade do sensor foi testada em medicamento contendo dopamina e os resultados comparados favoravelmente com os obtidos com o método oficial.

Resumo em Inglês:

The construction of an amperometric sensor for phenolic compounds using a carbon paste electrode modified with manganese phthalocyanine and histidine is reported. Under optimized conditions, at 0 mV vs Ag/AgCl in 0.1 mol dm-3 phosphate buffer solutions (pH 7.0) containing 250 µmol dm-3 H2O2, a linear response for catechol from 20 up to 130 µmol dm-3 was obtained with a sensitivity of 0.56 (± 0.02) µA dm³ µmol-1 cm-2. The detection limit was 1.1 µmol dm-3 and the response time was 2 s. The sensor presented stable response during 40 successive determinations. The repeatability, evaluated in terms of relative standard deviation, was 3.6% for n = 5 and [catechol] = 10 µmol dm-3. The sensor responses for other phenolic compounds were also investigated in details. Finally, the applicability of the sensor was tested in a pharmaceutical containing dopamine and the results compared favorably with those obtained with the official method.

Resumo em Português:

Os óleos essenciais das folhas, ramos finos, galhos, cascas do caule e frutos de Croton palanostigma foram analisados por CG e CG-EM. Os componentes principais determinados no óleo das folhas foram linalol (25,4%), (E)-cariofileno (21,0%), metileugenol (17,2%) e β-elemeno (6,0%); no óleo dos ramos finos foram α-pineno (41,4%), limoneno (29,0%), sabineno (11,5%) e β-pineno (5,7%); no óleo dos galhos foram metileugenol (24,1%), (E)-metilisoeugenol (15,3%), α-pineno (11,2%) e (E)-cariofileno (8,5%); no óleo das cascas do caule foram a-pineno (31,6%), metileugenol (25,6%) e (E)-metilisoeugenol (23,7%); e no óleo dos frutos foram linalol (42,7%), metileugenol (16,3%) e β-elemeno (6,4%). Análise estatística mostrou que as folhas e os frutos apresentam significante similaridade entre si, assim como os galhos e as cascas do caule. Adicionalmente, o óleo obtido das cascas do caule possui elevada atividade larvicida sobre Artemia salina (CL50, 3,71 ± 0,01 mg mL-1).

Resumo em Inglês:

The essential oils of leaves, twigs, branches, trunk bark and fruits of Croton palanostigma were analyzed by GC and GC-MS. The main compounds found in the oil of the leaves were linalool (25.4%), (E)-caryophyllene (21.0%), methyleugenol (17.2%) and β-elemene (6.0%); in the oil of the twigs were α-pinene (41.4%), limonene (29.0%), sabinene (11.5%) and β-pinene (5.7%); in the oil of the branches were methyleugenol (24.1%), (E)-methylisoeugenol (15.3%), α-pinene (11.2%) and (E)-caryophyllene (8.5%); in the oil of the trunk bark were a-pinene (31.6%), methyleugenol (25.6%) and (E)-methylisoeugenol (23.7%); and in the oil of the fruits were linalool (42.7%), methyleugenol (16.3%) and β-elemene (6.4%). Statistical analysis showed that the leaves and fruit, and the branches and trunk bark, have significant similarities between them. In addition, the trunk bark oil has high brine shrimp larvicidal activity (LC50, 3.71 ± 0.01 mg mL-1).