COCRYSTALS: A PROMISING STRATEGY IN PHARMACEUTICAL SCIENCES

Rocha, Alanny B. O.; Kuminek, Gislaine; Machado, Tatiane C.; Rosa, Juliana; Rauber, Gabriela S.; Borba, Paola A. A.; Siedler, Sana; Stulzer, Hellen K.; Cuffini, Silvia Lucia; Rodríguez-Hornedo, Naír; Cardoso, Simone G.

doi:10.21577/0100-4042.20160139

Alanny B. O. Rocha

Departamento de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Santa Catarina, 88040-970 Florianópolis - SC, Brasil

Gislaine Kuminek

Departamento de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Santa Catarina, 88040-970 Florianópolis - SC, Brasil

Tatiane C. Machado

Departamento de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Santa Catarina, 88040-970 Florianópolis - SC, Brasil

Juliana Rosa

Departamento de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Santa Catarina, 88040-970 Florianópolis - SC, Brasil

Gabriela S. Rauber

Department of Chemistry, University of Cambridge, CB2 1EW Cambridge - Cambridgeshire, United Kingdom

CAPES, Ministério da Educação, 70040-020 Brasília - DF, Brasil

Paola A. A. Borba

Departamento de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Santa Catarina, 88040-970 Florianópolis - SC, Brasil

Sana Siedler

Departamento de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Santa Catarina, 88040-970 Florianópolis - SC, Brasil

Hellen K. Stulzer

Departamento de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Santa Catarina, 88040-970 Florianópolis - SC, Brasil

Silvia Lucia Cuffini

Instituto de Ciências e Tecnologia, Universidade Federal de São Paulo, 12231-280 São José dos Campos - SP, Brasil

Naír Rodríguez-Hornedo

Department of Pharmaceutical Sciences, University of Michigan, 48109 Ann Arbor - MI, United States

CAPES, Ministério da Educação, 70040-020 Brasília - DF, Brasil

Simone G. Cardoso ^**e-mail: simone.cardoso@ufsc.br

Departamento de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Santa Catarina, 88040-970 Florianópolis - SC, Brasil

*e-mail: simone.cardoso@ufsc.br

Fármaco	Classificação SCB^* * SCB = Sistema de Classificação Biofarmacêutica (leva em conta a solubilidade e a permeabilidade para classificar os fármacos em 4 classes: I - alta solubilidade e alta permeabilidade; II - baixa solubilidade e alta permeabilidade; III - alta solubilidade e baixa permeabilidade; IV - baixa solubilidade e baixa permeabilidade).66	Coformador	Propriedades aprimoradas	Ref
Aciclovir	IV	Ácido fumárico, ácido glutárico	Solubilidade Permeabilidade	³⁷37 Yan, Y.; Chen, J. M.; Lu, T. B., CrystEngComm 2013, 15, 6457.
AMG-517	II	Ácido glutárico, ácido glicólico, ácido sórbico, ácido trans-2-hexanóico, ácido láctico, ácido benzóico	Solubilidade Taxa de dissolução	³⁸38 Stanton, C.; Mookadam, F.; Cha, S.; McNamara, D.; Aukrust, P.; Wojnicz, R.; Bailey, K. R.; Cooper, L. T.; Int. J. Cardiol. 2008, 128, 38.
Cafeína	I	Ácido oxálico	Estabilidade física	³⁹39 Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W.; Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1013.
Carbamazepina	II	Nicotinamida, sacarina, ácido 4-aminobenzóico	Estabilidade física, Taxa de dissolução e Biodisponibilidade oral	⁷7 Hickey, M. B.; Peterson, M. L.; Scoppettuolo, L. A.; Morrisette, S. L.; Vetter, A.; Guzmán, H.; Remenar, J. F.; Zhang, Z.; Tawa, M. D.; Haley, S.; Zaworotko, M. J.; Almarsson, Ö.; Eur. J. Pharm. Biopharm. 2007, 67, 112. ^, ⁴⁰40 Chieng, N.; Hubert, M.; Saville, D.; Rades, T.; Aaltonen, J.; Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2377.
Cetoconazol	II	Ácido fumárico, ácido succínico, ácido adípico, ácido 4-aminobenzóico	Taxa de dissolução Solubilidade	⁴¹41 Martin, F. A.; Pop, M. M.; Borodi, G.; Filip, X.; Kacso, I.; Cryst. Growth Des. 2013, 13, 4295. ^, ⁴²42 Shayanfar, A.; Jouyban, A.; Powder Technol. 2014, 262, 242.
Etenzamida	II	Ácido salicílico, ácido 2-cloro-4-nitrobenzóico, ácido fumárico, ácido vanílico, ácido 4-aminobenzóico ácido 4-hidroxibenzóico	Solubilidade Velocidade de dissolução intrínseca	⁴³43 Aitipamula, S.; Wong, A. B. H.; Chow, P. S.; Tan, R. B. H.; CrystEngComm 2012, 14, 8515.
Fluoxetina, cloridrato	I	Ácido benzoico, ácido succínico, ácido fumárico	Velocidade de dissolução intrínseca	⁴⁴44 Childs, S. L.; Chyall, L. J.; Dunlap, J. T.; Smolenskaya, V. N.; Stahly, B. C.; Stahly, G. P.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1335.
Furosemida	IV	Acetamida, adenina, ácido 4-aminobenzóico, cafeína, citosina, isonicotinamida, nicotinamida	Estabilidade física Solubilidade Velocidade de dissolução intrínseca	⁴⁵45 Harriss, B. I.; Vella-Zarb, L.; Wilson, C.; Evans, I. R.; Cryst. Growth Des. 2014, 14, 783. 46 Ueto, T.; Takata, N.; Muroyama, N.; Nedu, A.; Sasaki, A.; Tanida, S.; Terada, K.; Cryst. Growth Des. 2012, 12, 485. ^- ⁴⁷47 Goud, N. R.; Gangavaram, S.; Suresh, K.; Pal, S.; Manjunatha, S. G.; Nambiar, S.; Nangia, A.; J. Pharm. Sci. 2012, 101, 664.
Gabapentina	III	Ácido 3-hidroxibenzóico	Estabilidade física Solubilidade	¹²12 Reddy, L. S.; Bethune, S. J.; Kampf, J. W.; Rodríguez-Hornedo, N.; Cryst. Growth. Des. 2009, 9, 378.
Griseofulvina	II	Acessulfamo	Solubilidade e taxa de dissolução	⁴⁸48 Aitipamula, S.; Vangala, V. R.; Chow, P. S.; Tan, R. B. H.; Cryst. Growth Des. 2012, 12, 5858.
Hidroclorotiazida	IV	Ácido nicotínico, nicotinamida, ácidop-aminobenzóico, succinimida	Solubilidade	⁴⁹49 Sanphui, P.; Devi, V. K.; Clara, D.; Malviya, N.; Ganguly, S.; Desiraju, G. R.; Mol. Pharmaceutics 2015, 12, 1615.
Ibuprofeno	II	4,4’-dipiridilnicotinamida	Solubilidade	⁵⁰50 Oberoi, L. M.; Alexander, K. S.; Riga, A. T.; J. Pharm. Sci. 2005, 94, 93. 51 Berry, D. J.; Seaton, C. C.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Storey, R.; Jones, W.; Friscic, T.; Blagden, N.; Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1697. ^- ⁵²52 Walsh, R. D. B.; Bradner, M. W.; Fleischman, S.; Morales, L. A.; Moulton, B.; Rodríguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J.; Chem. Commun. 2003, 186.
Indometacina	II	Sacarina	Estabilidade física e Taxa de dissolução	¹⁹19 Basavoju, S.; Boström, D.; Velaga, S.; Pharm. Res. 2008, 25, 530. ^, ⁵³53 Jung, M.-S.; Kim, J.-S.; Kim, M.-S.; Alhalaweh, A.; Cho, W.; Hwang, S.-J.; Velaga, S. P.; J. Pharm. Pharmacol. 2010, 62, 1560.
Isoniazida	III	Nicotinamida, ácido succínico	Solubilidade Velocidade de dissolução intrínseca	⁵⁴54 Aitipamula, S.; Wong, A. B. H.; Chow, P. S.; Tan, R. B. H.; CrystEngComm 2013, 15, 5877.
Itraconazol	II	Ácido fumárico, ácido L-málico, ácido succínico, ácido D-tartárico, ácido DL-tartárico, ácido L-tartárico	Dissolução	⁶6 Remenar, J. F.; Morissette, S. L.; Peterson, M. L.; Moulton, B.; MacPhee, J. M.; Guzman, H. R.; Almarsson, O.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8456.
Meloxicam	II	Ácido acetilsalicílico	Farmacocinética	⁵⁵55 Cheney, M. L.; Weyna, D. R.; Shan, N.; Hanna, M.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J.; J. Pharm. Sci. 2011, 100, 2172.
Nevirapina	II	Sacarina, ácido maleico, ácido glutárico, ácido salicílico, ácido tartárico	Solubilidade Taxa de dissolução	⁵⁶55 Cheney, M. L.; Weyna, D. R.; Shan, N.; Hanna, M.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J.; J. Pharm. Sci. 2011, 100, 2172.
Nitrofurantoína	IV	Ácido 4-aminobenzóico, uréia	Estabilidade física Solubilidade Velocidade de dissolução intrínseca	⁵⁷57 Cherukuvada, S.; Babu, N. J.; Nangia, A.; J. Pharm. Sci. 2011, 100, 3233.
Norfloxacino	IV	Isonicotinamida, ácido succínico, ácido maleico, ácido malônico	Solubilidade	⁵⁸58 Basavoju, S.; Bostrom, D.; Velaga, S. P.; Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2699.
Pirazinamida	III	Ácido malônico, ácido glutárico, ácido succínico	Solubilidade Taxa de dissolução	⁵⁹59 Luo, Y. H.; Sun, B. W.; Cryst. Growth Des. 2013, 13, 2098.
Piroxicam	II	Ácido oxálico, ácido succínico, ácido salicílico, ácido malônico, ácido fumárico	Solubilidade	⁶⁰60 Childs, S. L.; Hardcastle, K. I.; Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1291.
Quercetina	IV	Cafeína, isonicotinamida, teobromina	Solubilidade Biodisponibilidade	⁶¹61 Smith, A. J.; Kavuru, P.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J.; Shytle, R. D.; Mol. Pharmaceutics 2011, 8, 1867.
Quinoxalina		3-tiosemicarbano-butan-2-ona-oxima (TSBO)	Solubilidade	⁶²62 Saha, R.; Sengupta, S.; Dey, S. K.; Steele, I. M.; Bhattacharyya, A.; Biswas, S.; Kumar, S.; RSC Adv. 2014, 4, 49070.
Sidenafila	I	Ácido acetilsalicílico	Velocidade de dissolução intrínseca	⁶³63 Zegarac, M.; Leksic, E.; Sket, P.; Plavec, J.; Bogdanovic, M. D.; Bucar, D. K.; Dumic, M.; Mestrovic, E.; CrystEngComm 2014, 16, 32.
Telmisartana	II	Sacarina, ácido glutárico	Solubilidade Biodisponibilidade	⁶⁴64 Chadha, R.; Bhandari, S.; Haneef, J.; Khullar, S.; Mandal, S.; CrystEngComm 2014, 16, 8375.
Temozolamida	I	Ácido oxálico, ácido salicílico, ácido succínico	Estabilidade química	⁶⁵65 Babu, N. J.; Sanphui, P.; Nangia, A.; Chem. - Asian J. 2012, 7, 2274.

[1] *e-mail: simone.cardoso@ufsc.br