BIOMEDICAL APPLICATIONS OF POLYURETHANES

Uscategui, Yomaira L.; Díaz, Luis E.; Valero, Manuel F.

doi:10.21577/0100-4042.20170191

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Revisão • Quím. Nova 41 (4) • Apr 2018 • https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170191 copy

BIOMEDICAL APPLICATIONS OF POLYURETHANES

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Polyurethanes (PUs) are generating increasing interest in the biomedical field due to its characteristic properties. The objective of this article was review general properties of PUs and related with their biomedical applications, also to show the importance of the synthesis of PUs and how each one of the reagents used influences both mechanical properties and biological response of the designed medical devices. It is important to look for a correlation between mechanical properties and biological properties from the synthesis process of the PUs which allow to maintain the biocompatibility required by each medical device. In this work, the PUs are evaluated into three groups of applications: equipment and surgical instruments, temporary applications within the body, and permanent applications within the body. This review can show the broad field of use of PUs in biomedical applications.

Keywords:
biomedicine; biocompatibility; biodegradability; polyurethanes; biomedical devices

Diisocianato	Aplicación	Evaluación biológica	Referencia
4,4'-diisocianato de diciclohexilmetano	Materiales para uso en medicina regenerativa	PUs biocompatibles, hemocompatibles y con actividad antimicrobiana contra Escherichia coli, Staphylococcus aureus y Pseudomonas aeruginosa.	Kucinska-Lipka et al.³¹31 Kucinska-Lipka, J.; Gubanska, I.; Janik, H.; Sienkiewicz, M.; Mater. Sci. Eng., C 2015, 46, 166.
Diisocianato de tolueno y	Liberación de fármacos	PUs biodegradables	Shoaib et al.³²32 Shoaib, M.; Bahadur, A.; Saif, M.; Iqbal, S.; Ifzan, M.; Asif, M.; Mahmood, T.; J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2017, 39, 277.
Diisocianato de hexametileno	Injertos vasculares	Ensayo in vitro colorimétrico XTT con células endoteliales de la vena umbilical por 12 y 14 horas. Ensayos in vivo a largo plazo (12 meses) en modelo murino.	Bergmeister et al.¹⁵15 Bergmeister, H.; Seyidova, N.; Schreiber, C.; Strobl, M.; Grasl, C.; Walter, I.; Messner, B.; Baudis, S.; Fröhlich, S.; Marchetti-Deschmann, M.; Griesser, M.; di Franco, M.; Krssak, M.; Liska, R.; Schima, H.; Acta Biomater. 2015, 11, 104.
Diisocianato de hexametileno	Administración de fármacos para la terapia de cáncer de mama	Evaluación in vitro por medio del ensayo MTT con células MCF-7 (adenocarcinoma de mama), L929 (fibroblasto de ratón) and BT474 (carcinoma de mama) y ensayos in vivo sobre ratones albinos suizos.	Kumar et al.³³33 Kumar, A.; Lale, S. V.; Alex, M. R. A.; Choudhary, V.; Koul, V.; Colloids Surf., B 2017, 149, 369.
Diisocianato de hexametileno, diisocianato de isoforona, diisocianato de L-lisina, entre otros	Materiales biocompatibles y hemocompatibles	Evaluados in vitro por medio de adhesión de plaquetas, adsorción de proteínas y proliferación celular.	Basterretxea et al.²²22 Basterretxea, A. Haga, Y.; Sanchez-Sanchez, A.; Isik, M.; Irusta, L.; Tanaka, M.; Fukushima, K.; Sardon, H.; Eur. Polym. J. 2016, 84, 750.
4,4¢-diisocianato de diciclohexametileno y 1,6-diisocianato de hexametileno	Materiales no tóxicos que presentan adhesión celular y proliferación	Evaluados in vitro por medio del ensayo MTT sobre fibroblastos de ratón L929.	Fernández-d'Arlas et al.³⁴34 Fernández-d’Arlas, B.; Alonso-varona, A.; Palomares, T.; Corcuera, M. A.; Eceiza, A.; Polym. Degrad. Stab. 2015, 122, 153.
1,6-diisocianato de hexametileno	PUs para aplicaciones en ingeniería de tejidos como andamios compuestos de nanotubos de oro	Mejoran la unión celular sobre el material polimérico.	Ganji et al.³⁵35 Ganji, Y.; Kasra, M.; Salahshour, S.; Bagheri, M.; Mater. Sci. Eng., C 2014, 42, 341.

Nombre de aceite	Generalidades	Referencia
Aceite de linaza	Índice hidroxilo: 112,1 mg KOH g^-1. Puede reaccionar con diisocianato de tolueno y diisocianato de hexametileno en la síntesis de PU.	Madra et al.⁶⁶66 Madra, H.; Tantekin-Ersolmaz, B.; Guner, F. S.; Polym. Test. 2009, 28, 773.
Aceite de palma	Índice hidroxilo: 155 mg KOH g^-1.	Pillai et al.⁶⁷67 Pillai, P. K. S.; Li, S.; Bouzidi, L.; Narine, S. S.; Ind. Crop. Prod. 2016, 83, 568.
Aceite de soya	Índice hidroxilo entre 165-178 mg KOH g^-1 y funcionalidad entre 2,59 y 2,92. Esterificado con glicerol. Se sintetizó con diisocianato de difenilmetano para generar el PU.	Ismail et al.⁶⁸68 Ismail, E. A.; Motawie, A. M.; Sadek, E. M.; Egypt. J. Pet. 2011, 20, 1.
Aceite de higuerilla	Sintetizado con diisocianato de etil-éster de L-lisisna. Viabilidad celular evaluada sobre fibroblastos de ratón L-929 durante 24, 48 y 72 horas. Materiales con memoria de forma.	Calvo-Correas et al.⁶⁹69 Calvo-Correas, T.; Santamaria-Echart, A.; Saralegi, A.; Martin, L.; Valea, Á.; Corcuera, M.; Eceiza, A.; Eur. Polym. J. 2015, 70, 173.
Aceite de linaza	Síntesis de PUs. Materiales con actividad antimicrobiana contra E. coli y S. aureus.	Sharmin et al.⁷⁰70 Sharmin, E.; Zafar, F.; Akram, D.; Ahmad, S.; Prog. Org. Coatings 2013, 76, 541.
Aceite de soya y aceite de higuerilla	Síntesis de PUs con memoria de forma. Materiales biodegradables y biocompatibles. Índice hidroxilo entre 44 y 99 mg KOH g^-1.	Petrovićet al.⁷¹71 Petrović, Z. S.; Milic, J.; Zhang, F.; Ilavsky, J.; Polymer 2017, 121, 26.
Aceite de colza	Índice hidroxilo de 127,5 mg KOH g^-1.	Zieleniewska et al.²⁵25 Zieleniewska, M.; Auguscik, M.; Prociak, A.; Rojek, P.; Ryszkowska, J.; Polym. Degrad. Stab. 2014, 108, 241.
Aceite de palma	Índice hidroxilo: 115,72 mg KOH g^-1. Síntesis con diisocianato de isoforona. Materiales con potencial para aplicaciones biomédicas como ingeniería de tejidos blandos y rígidos.	Ng et al.²³23 Ng, W. S.; Lee, C. S.; Chuah, C. H.; Cheng, S. F.; Ind. Crops Prod. 2017, 97, 65.
Aceite de higuerilla	Redes poliméricas interpenetradas con buenas propiedades mecánicas. Sintetizado con diisocianato de isoforona. Índice hidroxilo: 163 mg KOH g^-1. Por medio de transesterificación por trietanolamina, el índice hidroxilo incrementó a 321 mg KOH g^-1.	Dave et al.⁷²72 Dave, V. J.; Patel, H. S.; J. Saudi Chem. Soc. 2017, 21, 18.
Aceite de jatropha	Luego de una epoxidación se obtiene un índice hidroxilo entre 200 y 220 mg KOH g^-1. PUs sintetizados con diisocianato de difenilmetano.	Mustapa et al.⁷³73 Mustapa, S. R.; Aung, M. M.; Ahmad, A.; Mansor, A.; TianKhoon, L.; Electrochim. Acta 2016, 222, 293.
Aceite de algodón	Por medio de transesterificación se convierte en polioles con índices hidroxilo entre 98.87 y 192.33 mg KOH g^-1. PUs con buenas propiedades mecánicas, químicas y de resistencia.	Patil et al.⁷⁴74 Patil, C. K.; Rajput, S.; Marathe, R.; Kulkarni, R.; Phadnis, H.; Sohn, D.; Mahulikar, P.; Gite, V.; Prog. Org. Coatings 2017,106, 87.

Aplicación	Propiedades	Valores experimentales	Referencia
Espumas de PU-urea como apósito para heridas	Peso molecular promedio en número	92000	Liu et al.⁹⁵95 Liu, X.; Niu, Y.; Chen, K. C.; Chen, S.; Mater. Sci. Eng., C 2017, 71, 289.
	Distribución molecular	1,94
	Morfología	Amorfa
	Fuerza tensil	246 kPa
	Módulo de Young	675 kPa
	Elongación	97 %
	Temperatura de transición vítrea	-47 ºC y 23 ºC
	Tamaño de poro	50-130 µm
	Viabilidad celular en NIH/3T3	68,64 % (24 h); 67,73 % (48 h); 80,57 % (72 h)
Apósito para heridas de PU comercial (CaduMedi)	Morfología	Amorfa	Liu et al.⁹⁵95 Liu, X.; Niu, Y.; Chen, K. C.; Chen, S.; Mater. Sci. Eng., C 2017, 71, 289.
	Fuerza tensil	116 kPa
	Módulo de Young	102 kPa
	Elongación	143 %
	Tamaño de poro	300-700 µm
	Viabilidad celular en NIH/3T3	43,45 % (24 h); 38,82 % (48 h); 54,98 % (72 h)
Scaffolds de PUs para Injerto vascular de pequeño diámetro	Módulo de Young (tensión)	0,05 MPa - 4 MPa	Wang et al.⁹⁷97 Wang, Y. F.; Barrera, C. M.; Dauer, E. A.; Gu, W.; Andreopoulos, F.; Huang, C. Y. C.; J. Mech. Behav. Biomed. Mater. 2017, 65, 657.
Scaffolds de PUs para Ingeniería de cartílagos	Módulo Young (compresión)	0,01 MPa - 1 MPa	Wang et al.⁹⁷97 Wang, Y. F.; Barrera, C. M.; Dauer, E. A.; Gu, W.; Andreopoulos, F.; Huang, C. Y. C.; J. Mech. Behav. Biomed. Mater. 2017, 65, 657.
Scaffolds de PUs para Ingeniería de tejido óseo	Módulo de Young (compresión)	2,5 MPa - 50 MPa	Wang et al.⁹⁷97 Wang, Y. F.; Barrera, C. M.; Dauer, E. A.; Gu, W.; Andreopoulos, F.; Huang, C. Y. C.; J. Mech. Behav. Biomed. Mater. 2017, 65, 657.
Membranas de barrera de PU para regeneración de tejido periodontal	Ángulo de contacto	89,86 ± 1,62 (º)	Sheikh et al.⁹⁶96 Sheikh, Z.; Khan, A. S.; Roohpour, N.; Glogauer, M.; Rehman, I. U.; Mater. Sci. Eng., C 2016, 68, 267.
	Fuerza tensil	27 ± 1 MPa
	Módulo de Young	14 ± 2 MPa
Membranas de barrera de PU-polidimetilxilosano para regeneración de tejido periodontal	Ángulo de contacto	105,87 ± 3,16 (º)	Sheikh et al.⁹⁶96 Sheikh, Z.; Khan, A. S.; Roohpour, N.; Glogauer, M.; Rehman, I. U.; Mater. Sci. Eng., C 2016, 68, 267.
	Fuerza tensil	8 ± 1 MPa
	Módulo de Young	26 ± 1 MPa
Injertos vasculares de PUs a base de poliisobutileno	Fuerza tensil	1,63 MPa - 6,53 MPa	Cozzens et al.⁹⁸98 Cozzens, D.; Wei, X.; Faust, R.; J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2013, 51, 452.
	Elongación	105 % - 282 %
	Dureza Shore A	60 A - 100 A
	Módulo de Young	0,87 MPa - 7,83 MPa
Prótesis vasculares de diámetro pequeño del PU Selectophore™ (Sigma-Aldrich)	Fuerza tensil	5,20 MPa - 6,79 MPa	He et al.⁹⁹99 He, W.; Hu, Z.; Xu, A.; Liu, R.; Yin, H.; Wang, J.; Wang, S.; Cell Biochem. Biophys. 2013, 66, 855.

Vasos naturales	Fuerza tensil (MPa)	Elongación a la rotura (%)	Módulo de Young (MPa)
Arteria coronaria	0,5-2,0	40-100	1,0-2,0
Vena safena	1,5-4,0	40-100	4,3
Arteria interna torácica	1,5-4,0	40-100	2,5-7,5

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