Estudo químico de Zeyheria montana M. (bolsa‑de‑pastor)

Estudo químico de Zeyheria montana M. (bolsa‑de‑pastor)

Jácome, R.L.R. P.^I,*; Raslan, D. S.^II; Wagner, H.^III; Oliveira, A.B. de^I

^ILaboratório de Farmacognosia, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal de Minas Gerais

^IIDepartamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais

^IIIInstituto de Biologia Farmacêutica, Universidade de Munique, Alemanha

RESUMO

Do extrato hexânico das raízes de Zeyheria montana M., uma Bignoniácea conhecida como bolsa‑de‑pastor, empregada popularmente contra doenças de pele, foram isolados os seguintes compostos: lapachol, α‑lapachona, desidro‑α‑lapachona, 4‑hidróxi­-α‑lapachona, β‑sitosterol, ácido esteárico e uma mistura de ácidos graxos. Estas substancias foram identificadas por métodos espectrométricos usuais e/ou comparação com amostras autênticas. No cromatograma do extrato etanólico, obtido por CLAE, foram identificados os picos correspondentes às naftoquinonas isoladas e ao ácido esteárico. A ocorrência de naftoquinonas nas raizes de Z. montana e a atividade antimicrobiana comprovada para o lapachol e a α‑lapachona justificam o uso popular desta espécie.

Unitermos: Zeyheria montana, Bignoniaceae, naftoquinonas.

ABSTRACT

Zeyheria montana M. (Bignoniaceae) is a widespread species in the Cerrado area of Minas Gerais, Brazil, and is popularly known as bolsa‑de‑pastor. In the Brazilian tradicional medicine its roots are used for the treatment of skin diseases. Several species of Bignoniaceae contain naphthoquinones, and lapachol was previously reported in the stem wood of Z. digitalis. This paper describes the isolation of three naphtoquinones from Z. montana stem barks, namely α‑lapachone, dehydro‑α‑lapachone and 4‑hydroxy‑α‑lapachone, besides lapachol, stearic acid and β‑sitosterol. Furthermore, we report the HPLC fingerprint for the species, which allowed the identification of the isolated compounds, except β‑sitosterol. Since the in vitro antimicrobial activity of lapachol and α‑lapachone has been previously described, the presence of these naphthoquinones in the roots of Z. montana corroborates its popular use for the treatment of skin diseases.

Key words:Zeyheria montana, Bignoniaceae, naphtoquinones.

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• ALMEIDA, E.R.; SILVA FILHO, A.A.; SANTOS, E.R.; LOPES, C.A.C. Antiinflammatory action of lapachol. J. Ethnopharmacol, 29: 239‑241, 1990.
• DEY, P.M.; HARBORNE, J.B. Methods in plant biochemistry terpenoids. London: Academic Press.1991. v.7.
• FERREIRA, C.A.C.; FERREIRA, V.F.; PINTO, A.V.; LOPES, R.S.C.; PINTO, M. C.R.; SILVA, A.J.R. ¹³C NMR Spectra of natural products Part 5 ‑ Naphthopyrandiones and naphthofurandiones. An. Acad. Bras. Cienc., 59 (1/2): 5‑8,1987.
• FERREIRA, D.T. Estudo químico de Lundia densillora Pyr. DC e sintese de diidropirananaftoquinanas. Belo Horizonte: UFMG / ICEX,1986.196p. Tese de Doutorado.
• GENTRY, A.H. Flora neotropica. New York: The New York Botanical Garden,1992. 370p.
• HOUGHTON, P.J.; MAT ALI, R.; AZIZOL, M. Antimicrobial activity of extracts of some Bignoniaceae from Malaysia. Pharm. Pharmacol. Lett., 7 (2/3): 96‑98,1997.
• JÁCOME, R.L.R.P.; RASLAN, D.S.; MULLER, A.; WAGNER, H.; OLIVEIRA, A.B. Análise de naftoquinonas em extratos brutos de Zeyheria montana (bolsa‑de‑pastor). Quím. Nova, 22 (2): 175‑177, 1999.
• MARKLEY, K.S. Fatty acids. New York: Interscience,1947.
• McDONALD, l.A.; SIMPSON, T.J.; SIERAKOWSKI, A.F. ³C NMR Spectral studies of some naturally occurring quinones and related compounds. Aust. J. Chem., 30: 1727‑1234, 1977.
• MIRAGLIA, M.C.M. Estudo químico de Tabebuia serratifolia (Vahl.) Nichols (Bignoniaceae) e síntese de piranonaftoquinonas, furanonaftoquinonas e antraquinonas. Belo Horizonte: UFMG / ICEX, 1991. 326p. Tese de Doutorado.
• OLIVEIRA, A.B.; RASLAN, D.S.; OLIVEIRA, G.G.; MAIA, J.G.S. Lignans and naphthoquinones from Tabebuia incana. Phytochemistry, 34 (5):1409‑1412,1993.
• PIO CORRĘA, M. Dicionário das plantas úteis do Brasil e das exóticas cultivadas, Rio de Janeiro: Ministério da Agricultura/lBDF,1931. v. 2, p.215.
• RASLAN, D.S. Constituintes químicos de Tabebuia serratifolia (Vahl.) Nichols. Belo Horizonte: UFMG / ICEX,1981, 114p. Dissertaçăo de Mestrado.
• SANTANA, C.F.; LINS, L.J.P.; ASFORA, J.J.; MELO, A.M.; LIMA, O.G.; D'ALBUQUERQUE I. L. Primeiras observaçőes com o emprego do lapachol em pacientes humanos portadores de neoplasias malignas. Rev. Inst. Antib., 20 (1/2): 61‑68,1980/1.
• SILVEIRA, J.C.; GOTTLIEB, O.R.; DE OLIVEIRA, G.G. Zeyherol, a dilignol from Zeyheria digitalis Phytochemistry,14: 1829‑1830,1975.
• THOMPSON, R.H. Naturally occurring quinones. 2. ed. London: Academic Press,1971.
• WAGNER, H.; BLADT, S.; ZGAINSKI, E.M. Plant drug analysis. New York: Springer‑Verlag, 1984.
• WEINBERG, M.L.D.; GOTTLIEB, O.R.; OLIVEIRA, G.G. Naphthoquinones from Zeyheria tuberculosa Phytochemistry,15: 570‑570,1976.
• ZANI, C. L.; OLIVEIRA, A.B., OLIVEIRA, G.G. Furanonaphthoquinones from Tabebuia ochracea Phytochemistry, 30 (7): 2379‑2381, 1991.

Datas de Publicação

• Publicação nesta coleção
  05 Out 2009
• Data do Fascículo
  2001