New Palladacycle-Derived Acylhydrazones as Pre-catalysts in Mirozoki-Heck Coupling and Oxyarylations

Laboratório de Química Bioorgânica, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Bl H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, BrazilUniversidade Federal do Rio de JaneiroBrazilRio de Janeiro, RJ, BrazilLaboratório de Química Bioorgânica, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Bl H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, Brazil

Faculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Av. Carlos Chagas Filho, 373, Cidade Universitária, 21941-170 Rio de Janeiro, RJ, Brazil Universidade Federal do Rio de JaneiroBrazilRio de Janeiro, RJ, BrazilFaculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Av. Carlos Chagas Filho, 373, Cidade Universitária, 21941-170 Rio de Janeiro, RJ, Brazil

VAGNER D. PINHO

ARTUR S. COELHO

ARTHUR E. KÜMMERLE

Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Rodovia BR 465, Km 07, Zona Rural, 23890-000 Seropédica, RJ, BrazilUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroBrazilSeropédica, RJ, BrazilDepartamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Rodovia BR 465, Km 07, Zona Rural, 23890-000 Seropédica, RJ, Brazil

PAULO R.R. COSTA

Correspondence to: Paulo R.R. Costa E-mail: prrcosta2011@gmail.com

*
Contribution to the centenary of the Brazilian Academy of Sciences.

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Figures (6)
Tables (3)

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Figure 1
Preparation of the palladacycles 2a-c.

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Figure 2
Reduction of the palladacycles 2a-c.

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Figure 3
Proposed mechanism for the fragmentation of 3a-c.

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Figure 4
Mirozoki-Heck reaction of 4 and 5 in palladacycles 2a-c as pre-catalysts.

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Figure 5
Mirozoki-Heck reaction of 4 and 7 in palladacycles 2a,b.

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Figure 6
Oxyarylation reaction of 10 with 9 in the presence of palladacycles 2a-c.

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TABLE I
Yields and main conditions for reactions shown in Figure 4.

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TABLE II
Yields and main conditions for the reaction shown in Figure 5.

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TABLE III
Yields and main conditions for the reaction shown in Figure 6.

Figure 1 Preparation of the palladacycles 2a-c.

Figure 2 Reduction of the palladacycles 2a-c.

Figure 3 Proposed mechanism for the fragmentation of 3a-c.

Figure 4 Mirozoki-Heck reaction of 4 and 5 in palladacycles 2a-c as pre-catalysts.

Figure 5 Mirozoki-Heck reaction of 4 and 7 in palladacycles 2a,b.

Figure 6 Oxyarylation reaction of 10 with 9 in the presence of palladacycles 2a-c.

TABLE I Yields and main conditions for reactions shown in Figure 4.

entry	Solvent	Base	Pd(mol%)	T( ^o C)	Time (h)	Yield (%)
1	DMF	TEA	0.1(2a)	110	10	96
2	DMF	TEA	0.1(2b)	110	10	98
3	DMF	TEA	0.1(2c)	110	10	98
4	DMF	TEA	0.001(2a)	110	24	80
5	DMF	TEA	0.001(2b)	110	24	95
6	DMF	TEA	0.001(1c)	110	24	95
7	DMF	DIPEA	0.001(2a)	110	24	85
8	DMF	DIPEA	0.001(2b)	110	24	80
9	DMF	Na₂CO₃	0.001(2a)	110	24	65
10	DMF	Na₂CO₃	0.001(2b)	110	24	72
11	DMF	Na₂CO₃	0.001(2c)	110	24	70
12	MeCN	TEA	0.001(2a)	80	24	90
13	MeCN	TEA	0.001(2b)	80	24	92
14	MeCN	TEA	0.001(2c)	80	24	92
15	NMP	TEA	0.001(2b)	110	24	80
16	NMP	TEA	0.001(1c)	110	24	75

TABLE II Yields and main conditions for the reaction shown in Figure 5.

entry	Solvent	Base	Pd (mol%)	T ( ^o C)	Time (h)	Yield (%)
1	DMF	TEA	0.1(2b)	110	24	67
2	DMF	TEA	0.1(2c)	110	24	60
3	DMF	TEA	0.001(2b)	110	24	50
4	DMF	TEA	0.001(2c)	110	24	45

TABLE III Yields and main conditions for the reaction shown in Figure 6.

entry	ArI	Pd (1mol%)	Product	T (^o C)	Time (h)	Yield (%)
1	9a	2a	11a	120	12	50
2	9a	2b	11a	120	12	55
3	9a	2c	11a	120	12	56
4	9b	2c	10b	120	12	52
5	9c	2c	10c	120	12	53

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