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Eclética Química

Print version ISSN 0100-4670

Abstract

ALCANTARA, A. F. C. et al. Análise comparativa, por cálculos teóricos, da atividade tripanossomicida e das propriedades químicas do ácido E-licnofórico e de seus derivados. Eclet. Quím. [online]. 2005, vol.30, n.3, pp. 37-45. ISSN 0100-4670.  http://dx.doi.org/10.1590/S0100-46702005000300005.

O ácido E-licnofórico 1, seus derivados éster 2 e o álcool 3 eliminaram 100% das formas tripomastigota de Trypanosoma cruzi nas concentrações de 13,86, 5,68 e 6,48 µg/mL, respectivamente. Cálculos (AM1) de distribuição conformacional de 1, 2 e 3 resultaram somente em quatro confôrmeros a, b, c e d como mínimos de energia, que diferem entre si apenas na geometria do anel ciclononeno. Cálculos (DFT/BLYP/6-31G*) de otimização de geometria e de propriedades químicas foram realizados para os confôrmeros de 1, 2 e 3. Esses resultados teóricos foram comparados numericamente com os resultados de atividade tripanossomicida. Valores calculados de densidade eletrônica e cargas atômicas, população orbital e freqüências vibracionais mostraram que o sistema p-endocíclico (C-4 e C-5) não é um sítio determinante dessa atividade. Entretanto, a estrutura do grupo oxigenado influencia fortemente o potencial de outros sítios do esqueleto cariofilênico. Assim, os cálculos sugerem que o sistema p-exocíclico (C-8 e C-14) e os carbonos C-1 e C-9 promovem a atividade tripanossomicida dessas substâncias.

Keywords : Lychnophora pinaster; DFT; derivados cariofilênicos; atividade tripanossomicida; Trypanosoma cruz.

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