Resumen

TEIXEIRA, Lis Helena P.; FRAGA, Carlos A.M.  y  BARREIRO, Eliezer J.. Synthesis of new 1,2-Benzothiazin-3-one Derivatives Designed as Dual Cyclooxygenase-2 and 5-Lipooxygenase Inhibitors. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 1998, vol.9, n.2, pp. 119-130. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50531998000200003.

No âmbito de um programa de pesquisas que visa à síntese de novos fármacos antiinflamatórios não esteróides inibidores de enzimas da cascata do ácido araquidônico, descrevemos neste trabalho a síntese de duas novas séries de derivados 1,2-benzotiazin-3-ônicos a,b-insaturados (3a-10a) e (3b-10b), racionalmente planejados como possíveis inibidores duplos de cicloxigenase-2 (COX-2) e 5-lipoxigenase (5-LO). Os compostos-alvo (3a-10a) e (3b-10b) foram preparados com bons rendimentos globais, explorando como etapa chave da rota sintética empregada uma condensação de Knoevenagel-Doebner entre benzaldeídos substituídos (ex. 4-metoxi-benzaldeído) e o correspondente derivado 1,2-benzotiazin-3(4H)-ona 1,1-dióxido funcionalizado (17a) e (17b).

Palabras llave : 1,2-Benzothiazin-3-one 1,1-dioxide derivatives; diastereoselective Knoevenagel-Doebner condensation; dual COX-2/5-LO inhibitors; NSAID candidates.