Resumo

JORGE, Sônia Maria Alves; CAMPOS, Pedro Maia de  e  STRADIOTTO, Nelson Ramos. The Cathodic Cleavage of the Nitrobenzoyl Group from Protected Aliphatic Amines in N,N-Dimethylformamide. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 1999, vol.10, n.3, pp. 176-180. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50531999000300003.

A redução eletroquímica de aminas alifáticas protegidas pelo grupo 4- e 3-nitrobenzoila em N,N-dimetilformamida foi estudada. Os compostos são reduzidos em duas etapas catódicas. A primeira em aproximadamente -1 V vs. ECS ocorre com a formação de radicais ânions relativamente estáveis, envolvendo a transferência de um elétron. A redução ao diânion ocorre no intervalo de -1,5 e -2,0 V vs. ECS por um processo ECE, conduzindo à clivagem da ligação CN com rendimentos acima de 50%.

Palavras-chave : nitrobenzoyl group; cathodic cleavage; aliphatic amines.