SciELO - Scientific Electronic Library Online

 
vol.11 issue5Comb and propolis waxes from Brazil (states of São Paulo and Paraná)Synthesis of new trimeric lignin model compounds containing 5-5' and beta-O-4' substructures, and their characterization by 1D and 2D NMR Techniques author indexsubject indexarticles search
Home Pagealphabetic serial listing  

Services on Demand

Journal

Article

Indicators

Related links

Share


Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053On-line version ISSN 1678-4790

Abstract

SCHIAVON, Marco A. et al. Synthesis and characterization of a novel series of meso (nitrophenyl) and meso (carboxyphenyl) substituted porphyrins. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2000, vol.11, n.5, pp.458-466. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532000000500005.

As porfirinas aniônicas 5,10,15-tris(4-carboxifenil), 20-mono(2-nitrofenil) porfirina (1), 5,10(ou 15)-bis(4-carboxifenil), 15(or 10),20-bis(2-nitrofenil)porfirina (2) and 5-mono(4-carboxifenil), 10,15,20-tris(2-nitrofenil)porfirina (3), foram sintetizadas diretamente através da reação de pirrol com os benzaldeídos substituídos em meio de ácido propiônico/nitrobenzeno. A relação molar dos benzaldeídos foi controlada para otimizar a síntese e purificação das porfirinas desejadas. Esta nova série de porfirinas foi caracterizada por cromatografia em camada delgada, espectrometria de massas (FAB MS), RMN 1H, UV/Vis, IV e eletroquímica. As porfirinas 5,10,15,20-tetrakis(4-carboxifenil)porfirina (4) e 5,10,15,20-tetrakis(2-nitrofenil)porfirina (5) também foram estudadas para comparação, tornando a série completa. A redução eletroquímica das porfirinas base livre e correspondentes ferro(III) porfirinas foi investigada em eletrodos de carbono e mercúrio. Os potenciais de redução mostraram a dependência esperada do número de grupos nitro, fortemente retirador de elétrons, presentes no anel porfirínico, fornecendo evidências adicionais para a caracterização dos compostos sintetizados.

Keywords : anionic porphyrins; synthesis of porphyrins; metalloporphyrins; electrochemistry of porphyrins.

        · abstract in English     · text in English     · English ( pdf epdf )

 

Creative Commons License All the contents of this journal, except where otherwise noted, is licensed under a Creative Commons Attribution License