SciELO - Scientific Electronic Library Online

 
vol.11 issue5Comb and propolis waxes from Brazil (states of São Paulo and Paraná)Synthesis of new trimeric lignin model compounds containing 5-5' and beta-O-4' substructures, and their characterization by 1D and 2D NMR Techniques author indexsubject indexarticles search
Home Pagealphabetic serial listing  

Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053

Abstract

SCHIAVON, Marco A. et al. Synthesis and characterization of a novel series of meso (nitrophenyl) and meso (carboxyphenyl) substituted porphyrins. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2000, vol.11, n.5, pp. 458-466. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532000000500005.

As porfirinas aniônicas 5,10,15-tris(4-carboxifenil), 20-mono(2-nitrofenil) porfirina (1), 5,10(ou 15)-bis(4-carboxifenil), 15(or 10),20-bis(2-nitrofenil)porfirina (2) and 5-mono(4-carboxifenil), 10,15,20-tris(2-nitrofenil)porfirina (3), foram sintetizadas diretamente através da reação de pirrol com os benzaldeídos substituídos em meio de ácido propiônico/nitrobenzeno. A relação molar dos benzaldeídos foi controlada para otimizar a síntese e purificação das porfirinas desejadas. Esta nova série de porfirinas foi caracterizada por cromatografia em camada delgada, espectrometria de massas (FAB MS), RMN 1H, UV/Vis, IV e eletroquímica. As porfirinas 5,10,15,20-tetrakis(4-carboxifenil)porfirina (4) e 5,10,15,20-tetrakis(2-nitrofenil)porfirina (5) também foram estudadas para comparação, tornando a série completa. A redução eletroquímica das porfirinas base livre e correspondentes ferro(III) porfirinas foi investigada em eletrodos de carbono e mercúrio. Os potenciais de redução mostraram a dependência esperada do número de grupos nitro, fortemente retirador de elétrons, presentes no anel porfirínico, fornecendo evidências adicionais para a caracterização dos compostos sintetizados.

Keywords : anionic porphyrins; synthesis of porphyrins; metalloporphyrins; electrochemistry of porphyrins.

        · abstract in English     · text in English     · pdf in English