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Journal of the Brazilian Chemical Society

versão impressa ISSN 0103-5053

Resumo

MARQUES, Francisco de A.; FERREIRA, José T. B.  e  PIERS, Edward. Synthesis of (±)-africanol. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2000, vol.11, n.5, pp. 502-511. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532000000500012.

Os compostos 1a e 1b, diastereoisômeros do africanol, foram obtidos como produtos exclusivos através de uma metodologia que empregou como etapa chave a reação de ciclização intramolecular, mediada por nBuLi, do iodeto vinílico 5. Utilizando processo de ciclização semelhante com o composto 19, obteve-se o álcool terciário 20 como único produto. O africanol pode ser obtido, juntamente com seus diastereoisômeros 1a e 1b, ao se efetuar a reação de ciclização intramolecular da cetona 21, em presença de iodeto de samário.

Palavras-chave : samarium iodide; cyclization; africanol; synthesis.

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