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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053On-line version ISSN 1678-4790

Abstract

AMORIM, Mauro B. de; SILVA, Alcides J. M. da  and  COSTA, Paulo R. R.. The reaction of safrole derivatives with aluminum chloride: improved procedures for the preparation of catechols or their mono-O-Methylated Derivatives and a mechanistic interpretation. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2001, vol.12, n.3, pp.346-353. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532001000300005.

Um procedimento otimizado para a preparação de catecóis através da reação de quebra da ponte metilenodioxílica de derivados do safrol com cloreto de alumínio é descrito. Em substratos com grupos substituintes atraentes de elétrons (carboxaldeído e nitro) observou-se a formação regiosseletiva de éteres clorometílicos facilmente isoláveis. A partir desses intermediários foram sintetizados os fenóis mono O-metilados (3-hidroxi-4-metoxibenzaldeído, 2-bromo-4-metoxi-5-hidroxibenzaldeído, 2-nitro-4-metoxi-5-hidroxibenzaldeído, e 2-metoxi-4-(2-oxoprop-1-il)-5-nitrofenol). Com base nesses dados experimentais e em cálculos semi-empíricos (MNDO) de orbitais moleculares foi proposta uma racionalização mecanística para explicar as regiosseletividades observadas.

Keywords : aluminum chloride; 1,3-benzodioxole; safrole; molecular orbitals; MNDO.

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