Resumen

D'OCA, Marcelo G. M. et al. The addition of allyltrimethylsilane to cyclic N-acyliminium ions derived from(S)-(+)-mandelic acid and cyclohexyl-based chiral auxiliaries. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2001, vol.12, n.4, pp. 507-513. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532001000400011.

A adição de aliltrimetilsilano, promovida por TiCl₄, a íons N-aciliminios cíclicos de 5- e 6-membros derivados do ácido (S)-(+)-mandélico, (1R,2S)-trans-2-fenil-1-cicloexanol e (1R,2S,5R)-8-fenilmentol ocorreu com baixas a moderadas razões diastereoisoméricas (1:1-6:1) e forneceu as respectivas amidas e carbamatos em bons rendimentos. A melhor diastereosseleção facial foi observada com o uso de (1R,2S,5R)-8-fenilmentol como auxiliar quiral. As amidas e carbamatos 2-substituídos foram convertidos nos alcalóides (S)- e (R)-propil pirrolidina e coniina com eficiente recuperação dos auxiliares quirais.

Palabras llave : (S)-(+)-Mandelic acid; cyclohexyl-based chiral auxiliaries; N-acyliminium ions; pyrrolidine and piperidine derivatives.