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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053

Abstract

RIBEIRO, Carlos M. R.; PASSAROTO, Elisa N.  and  BRENELLI, Eugênia C. S.. Enzymatic Resolution of Ethyl 3-Hydroxy-3-Phenylpropanoate and Analogs using Hydrolases. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2001, vol.12, n.6, pp. 742-746. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532001000600009.

Este trabalho contribui com o estudo da relação substrato-modelo em reações de hidrólise de ésteres b-hidroxilados secundários e terciários. Foram utilizados um b-hidroxiéster secundário e quatro b-hidroxiésteres terciários, com as enzimas PCL, PLE, CRL e AOP. O melhor resultado foi obtido quando efetuou-se a reação enzimática do éster secundário 3-hidroxi-3-fenilpropanoato de etila (1a) com a PCL (50% de conversão, éster (R)-1a recuperado com 98% e.e., e o ácido 1 obtido em 93% e.e. Por outro lado, a PLE apresentou o melhor resultado para os ésteres terciários 3-hidroxi-3-fenilbutanoato de etila (2a) e 3-cicloexil-3-hidroxi-3-fenilpropanoato de etila (3a), apesar da baixa seletividade. PLE e CRL também foram avaliadas na resolução enzimática de 2-(1-hidroxicicloexil)-butanoato de etila (4a) e 2-(1-hidroxiciclopentil)-butanoato de etila (5a), entretanto, não apresentaram seletividade.

Keywords : b-hydroxy ester; enzymatic hydrolysis; hydrolases.

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