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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053On-line version ISSN 1678-4790

Abstract

SRIVASTAVA, Rajendra M. et al. Synthesis of Cyclohexyl 6-O-Trityl-a-D-Threo-Hexopyranosid-4-ulo-(2,3:3',4')-2-Pyrazoline. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2002, vol.13, n.2, pp.158-164. ISSN 1678-4790.  https://doi.org/10.1590/S0103-50532002000200005.

A reação de tri-O-acetil-D-glucal (1) com cicloexanol (2) usando o método de Ferrier forneceu o glicosídeo cicloexílico insaturado 3, que por sua vez produziu o composto 12 através da seqüência envolvendo hidrólise, tritilação seletiva no oxigênio do C-6, oxidação alílica e cicloadição dipolar 1,3 com diazometano. O produto 17 foi obtido em quatro etapas a partir de 6. Cálculos semi-empíricos de orbitais moleculares (AM1) para o composto 12 forneceram a conformação estável e também apoiaram a existência do efeito anomérico. Foi feito um esforço para abrir o anel pirazolínico dos compostos 12 e 17, porém não tivemos sucesso. A carga negativa parcial no C-3 foi responsável pela falta de reatividade deste carbono frente a redução da ligação C=N.

Keywords : aminodeoxy sugars; Ferrier's rearrangement; 1; 3-dipolar cycloaddition; diazomethane; allylic oxidation.

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