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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053On-line version ISSN 1678-4790

Abstract

RODRIGUES, Denise C.; MEIJERE, Armin de  and  MARSAIOLI, Anita J.. An Alternative Synthetic Access to cis-4a-Methyloctahydrophenanthrene, a Biomarker of Sergipe-Alagoas Basin Petroleum in Brazil. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2002, vol.13, n.5, pp.664-668. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532002000500020.

cis-4a-Metiloctaidrofenantreno (1) foi preparado em 8 etapas (23% rendimento total) a partir do ácido 2-bromofenilacético (3) e cicloexano-1,3-diona (6). Uma reação de acoplamento do tipo Michael Heck com alta diastereosseletividade cis foi a etapa chave na montagem do esqueleto tricíclico. O composto 1 foi utilizado como padrão cromatográfico o que permitiu identificação-inequívoca de um biomarcador minoritário presente no petróleo de Carmópolis, Bacia de Sergipe-Alagoas, Brasil.

Keywords : cis-4a-Methyloctahydrophenanthrene; biomarker; Carmopolis petroleum; Sergipe-Alagoas Basin.

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