Abstract

CERECETTO, Hugo et al. Mass spectrometry of 1,2,5-oxadiazole N-oxide derivatives: use of deuterated analogues in fragmentation pattern studies. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2004, vol.15, n.2, pp. 232-240. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532004000200012.

Reportamos neste trabalho o estudo sistemático de fragmentação dos derivados de N-óxidos de 1,2,5-oxadiazóis por espectroscopia de massa, usando análogos marcados com deutério para identificar algumas fragmentações críticas. Foi confirmada a perda neutra de CH₂O a partir do N₂-óxido de 3-hidroximetil-4-fenil-1,2,5-oxidiazol, usando o análogo mono-deuterado. A perda de OH, a partir do oxigênio do N-óxido, por um rearranjo b-H e d-H, foi claramente verificada a partir do N₂-óxido de 3-(4-metilpiperazina-1-metil)-4-fenil-1,2,5-oxidiazol, usando-se o analogo tetra-deuterado adequado. O isômero N-óxido e análogos desoxigenados foram também usados para confirmar a participação do fragmento óxido no processo de defragmentação.

Keywords : 1,2,5-oxadiazole N-oxide; D-labeled furoxan; mass fragmentation; EI/MS.