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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053

Abstract

ZARBIN, Paulo H. G.; PRINCIVAL, Jefferson L.; SANTOS, Alcindo A. dos  and  OLIVEIRA, Alfredo R. M. de. Synthesis of (S)-(+)-2-methyl-4-octanol: male-specific compound released by sugarcane weevil Sphenophorus levis (coleoptera: curculionidae). J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2004, vol.15, n.2, pp. 331-334. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532004000200028.

O composto (S)-2-metil-4-octanol (1) é produzido especificamente pelos machos da broca da cana-de-açúcar Sphenophorus levis, e sua atividade biológica está aparentemente associada ao comportamento de agregação da espécie. Desenvolveu-se neste trabalho uma nova metodologia sintética para a preparação deste composto, utilizando-se o D-manitol (2) como material de partida, tendo-se o (R)-gliceraldeído acetonídeo (4) como intermediário chave. Através de análises cromatográficas de um acetil derivado do produto final, empregando-se colunas quirais, estabeleceu-se um excesso enantiomérico de 99,5%. O composto (1) já foi previamente identificado como componente do feromônio de agregação de uma grande variedade de espécies de curculionídeos.

Keywords : Sphenophorus levis; aggregation pheromone; 2-methyl-4-octanol; synthesis; sugarcane weevil; curculionidae.

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