Abstract

ARGUELLO DASILVA, Jacqueline et al. Unexpected diastereotopic behaviour in the ¹H NMR spectrum of 1,4-dihydropyridine derivatives triggered by chiral and prochiral centres. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2005, vol.16, n.1, pp. 112-115. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532005000100018.

Derivados de 1,4-dihidropiridina constituem um importante grupo farmacológico para o tratamento de doenças cardiovasculares. Sintetizamos neste trabalho uma série de 4-(5'-nitro-2'-furil)-1,4-dihidropiridina derivados, os quais foram caracterizados por ¹H RMN. Observamos que grupos carboxílicos em C-3 e C-5 no anel 1,4-dihidropiridine mostram um sinal muito mais complexo no espectro de ¹H RMN, tanto quando C-4 é um centro quiral ou pseudo-quiral.

Keywords : NMR; ¹H NMR; 1,4-dihydropyridines; carboethoxy group; enantiotopic methylene hydrogens.