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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053

Abstract

SAEED, Aamer  and  EHSAN, Somia. Synthesis of (±)-kigelin. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2005, vol.16, n.4, pp. 739-742. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532005000500010.

Descreve-se a síntese da 8-hidróxi-6,7-dimetóxi-3-metil-3,4-diidroisocumarina (±) kigelina, um metabólito bioativo encontrado em Aspergillus terreus e Kigelia pinnata. O ácido 3,4,5-trimetóxi-homoftálico após tratamento com nidrido acético na presença de piridina, sob refluxo, forneceu o ácido 2,3,4-trimetóxi-6-(2-oxopropril)benzóico. Redução deste último, seguido de ciclodesidratação resultou na formação da 6,7,8-trimetóxi-3-metil-3,4-diidroisocumarina, que sofreu desmetilação regiosseletiva fornecendo a (±) kigelina.

Keywords : dihydroisocoumarin; Kigelia pinnata; Aspergillus terreus.

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