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Journal of the Brazilian Chemical Society

On-line version ISSN 1678-4790

Abstract

ALVES, José C. F.  and  FANTINI, Edna C.. Chemical transformations of eremanthine: synthesis of micheliolide and 1(R),10(R)-dihydromicheliolide. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2005, vol.16, n.4, pp. 749-755. ISSN 1678-4790.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532005000500012.

Eremantina (1), uma substância natural abundante, foi transformada em quatro etapas no diol 5. Após hidrogenólise de 5 (55 psi de H2, Pd/C, 30 min) obteve-se 7. Hidrogenação de 5 usando-se uma baixa pressão de hidrogênio (5 psi) e um menor tempo de reação (15 min) forneceu uma mistura de 6 e 7 (3:1). Os compostos 6 e 7 foram, a seguir, transformados nas respectivas a-metileno-g-lactonas miqueliolido (9) e 1(R),10(R)-diidromiqueliolido (8), após eliminação de metanol.

Keywords : anticancer sesquiterpene lactones; eremanthine; micheliolide.

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