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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053

Abstract

FORMENTON-CATAI, Ana Paula; MACHADO, Rosecler Pereira; LANCAS, Fernando M.  and  CARRILHO, Emanuel. Solid-Phase purification of deoxyguanosine-benzo[a]pyrene diol epoxide adducts from genomic DNA adduct synthesis. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2005, vol.16, n.4, pp. 808-814. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532005000500020.

Hidrocarbonetos polinucleares aromáticos são compostos largamente presentes no meio ambiente e são reconhecidamente considerados compostos carcinogênicos e/ou mutagênicos. Tais substâncias quando presentes em organismos são metabolizados e podem se ligar ao DNA formando adutos. Tais adutos podem induzir erros de replicação os quais podem causar um tumor carcinogênico ou uma mutação genética. Conseqüentemente, a determinação de tais adutos é útil na avaliação do risco de desenvolvimento de câncer. Neste estudo, a síntese do aduto de DNA formado da reação (±)-anti-7,8,9,10-tetrahidrobenzo[a]pireno-7,8-diol 9,10-epóxido (BPDE) com DNA de timo de bezerro foi conduzida. O maior produto formado nesta reação é a ligação do BPDE coma a base guanosina. Uma vez que a reação foi conduzida utilizando DNA genômico, um protocolo de purificação dos adutos foi necessário para isolar o principal aduto. Um método usando extração em fase sólida foi desenvolvido para isolamento e purificação do aduto. Os resultados mostraram que um gradiente seqüencial de água/metanol foi necessário para eluir o aduto. Eletroforese capilar de zona com detecção por fluorescência induzida a laser foi usada para monitorar a purificação a cada etapa do processo de desenvolvimento e o aduto de grau analítico foi caracterizado por espectroscopia UV/Vis e fluorescência e espectrometria de massas com ionização electrospray.

Keywords : BPDE; biomarkers; carcinogens; capillary electrophoresis; mass spectrometry.

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