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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053

Abstract

SILVA JR., Luiz F.; SOUSA, Raquel M. F.; FERRAZ, Helena M. C.  and  AGUILAR, Andrea M.. Thallium trinitrate-mediated ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes: the effect of electron-donating and electron-withdrawing groups. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2005, vol.16, n.6a, pp. 1160-1173. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532005000700012.

A oxidação de uma série de 1,2-diidronaftalenos, substituídos no anel aromático, foi investigada com trinitrato de tálio (TTN) em metanol ou em trimetilortoformiato (TMOF) como solvente. Em todos os casos, indanos foram formados, embora o rendimento tenha variado de excelente a baixo, dependendo da estrutura do substrato. A presença de um grupo doador de elétrons no substrato favorece o rearranjo, enquanto que uma quantidade significativa de derivados glicólicos, bem como naftalenos, foi obtida na oxidação de 1,2-diidronaftalenos com um grupo retirador de elétrons, tais como Br e NO2. Mecanismos para a formação de cada um destes produtos foram propostos.

Keywords : ring contraction; oxidation; indans; thallium(III).

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