Resumen

FLORES, Alex F. C. et al. Efficient synthesis of new 1-[Alkyl(aryl)]-5-(3,3,3-trihalo-2-oxopropylidene)pyrrolidin-2-ones. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2008, vol.19, n.1, pp. 184-193. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532008000100026.

Este trabalho mostra a síntese, em bons rendimentos (57-95%), de duas séries de 1-alquil(aril)amino-2-oxo-5-(2-oxo-3,3,3-trialopropiliden)-pirrolidinas 5 e 6, a partir dos intermediários 4-[alquil(aril)amino]-6-oxo-7,7,7-trialo-4-hepteno-atos de metila 3 e 4 obtidos por substituição da metoxila-b nos precursores 4-metoxi-6-oxo-7,7,7-trialo-4-heptenoatos de metila 1 e 2, pela série de aminas primárias RNH₂, onde R = PhCH₂, PhCH₂CH₂, Ph, 4-MeC₆H₄, 4-MeOC₆H₄, 4-ClC₆H₄, 4-BrC₆H₄, 2-piridnil, 5-metil-3-isoxazolil, 4-NH₂C₆H₄. A estrutura molecular dos produtos inéditos foi atribuída a partir dos dados de RMN ¹H, ¹³C e espectrometria de massas. A configuração geométrica dos compostos 3d e 5b foi confirmada pelos dados de difração de raios-X em monocristal.

Palabras llave : pyrrolidin-2-ones; [CCCC+N] cyclisation; methyl 4-methoxy-6-oxo-7,7,7-trihalo-4-heptenoates.