Abstract

BOECHAT, Núbia et al. N-Acyl-3,3-difluoro-2-oxoindoles as versatile intermediates for the preparation of different 2,2-difluorophenylacetic derivatives. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2008, vol.19, n.3, pp.445-457. ISSN 1678-4790.  https://doi.org/10.1590/S0103-50532008000300011.

Este trabalho descreve a versatilidade sintética dos derivados N-Acil-3,3-diflúor-2-oxoindóis, obtidos a partir da reação de N-acilisatinas com dietilaminotrifluoreto de enxofre (DAST) que, através da reação com diferentes nucleófilos, promovem a abertura do anel heterocíclico, levando à formação de vários produtos. A reação de N-Acil-3,3-diflúor-2-oxoindóis com água fornece os ácidos 2-(2-N-acilfenil)-2,2-difluoracéticos e com álcoóis fornece os ésteres correspondentes. Reações com aminas e glicina levam à formação das correspondentes amidas 2-(2-N-acilfenil)-2,2-difluoracetamidas. Na reação com tiossemicarbazidas os derivados difluortiossemicarbazidas são obtidos. Estes últimos sofrem uma ciclização catalisada por ácido para fornecer N-(2-((5-aminoaril-1,3,4-tiadiazol-2-il)difluormetil)-4-(R)-fenil)acetamida. A estrutura de N-(2-((5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)difluormetil)-4-metilfenil)acetamida foi determinada por raio-X.

Keywords : isatins; DAST; deoxo-fluor; 1,3,4-thiadiazoles; 3,3-difluoro-2-oxoindoles; N-acyl-3,3-difluoro-2-oxoindoles.

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