SciELO - Scientific Electronic Library Online

 
vol.19 issue3Application of Haar and Mexican hat wavelets to double divisor-ratio spectra for the multicomponent determination of ascorbic acid, acetylsalicylic acid and paracetamol in effervescent tabletsNovel lipid constituents identified in seeds of Nigella sativa (Linn) author indexsubject indexarticles search
Home Pagealphabetic serial listing  

Services on Demand

Journal

Article

Indicators

Related links

Share


Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053On-line version ISSN 1678-4790

Abstract

BOECHAT, Núbia et al. N-Acyl-3,3-difluoro-2-oxoindoles as versatile intermediates for the preparation of different 2,2-difluorophenylacetic derivatives. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2008, vol.19, n.3, pp.445-457. ISSN 1678-4790.  https://doi.org/10.1590/S0103-50532008000300011.

Este trabalho descreve a versatilidade sintética dos derivados N-Acil-3,3-diflúor-2-oxoindóis, obtidos a partir da reação de N-acilisatinas com dietilaminotrifluoreto de enxofre (DAST) que, através da reação com diferentes nucleófilos, promovem a abertura do anel heterocíclico, levando à formação de vários produtos. A reação de N-Acil-3,3-diflúor-2-oxoindóis com água fornece os ácidos 2-(2-N-acilfenil)-2,2-difluoracéticos e com álcoóis fornece os ésteres correspondentes. Reações com aminas e glicina levam à formação das correspondentes amidas 2-(2-N-acilfenil)-2,2-difluoracetamidas. Na reação com tiossemicarbazidas os derivados difluortiossemicarbazidas são obtidos. Estes últimos sofrem uma ciclização catalisada por ácido para fornecer N-(2-((5-aminoaril-1,3,4-tiadiazol-2-il)difluormetil)-4-(R)-fenil)acetamida. A estrutura de N-(2-((5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)difluormetil)-4-metilfenil)acetamida foi determinada por raio-X.

Keywords : isatins; DAST; deoxo-fluor; 1,3,4-thiadiazoles; 3,3-difluoro-2-oxoindoles; N-acyl-3,3-difluoro-2-oxoindoles.

        · abstract in English     · text in English     · English ( pdf )

 

Creative Commons License All the contents of this journal, except where otherwise noted, is licensed under a Creative Commons Attribution License