Resumen

SAHU, S. K. et al. Synthesis, characterization and biological activity of 2-methyl-3-aminoquinazolin-4(3H)-ones Schiff bases. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2008, vol.19, n.5, pp. 963-970. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532008000500023.

O tratamento de 3-amino-2-metilquinazolina/6-bromo-2-metilquinazolina-4(3H)-onas, 2a,b, com 2,3-indolinediona na presença de traços de ácido acético glacial forneceu 3-{(2'-oxo-1',2'-di-hidroindol-3'-ilideno)amino} -2-metilquinazolina/6-bromo-2-metilquinazolina-4-(3H)-onas, 3a,b, as quais foram condensadas com várias aminas secundárias e formaldeído em etanol para originar compostos do tipo 3-{(1'-alquil/arilaminometil-2'-oxo-1',2'-di-hidroindol-3'-ilideno)amino} -2-metil-6-quinazolin-4-(3H)-onas, 4a_1-6 e 4b_1-6.Os compostos sintetizados foram caracterizados por análise elementar, espectroscopia no infravermelho, RMN ¹H e espectrometria de massas. Adicionalmente, foram investigadas suas atividades antimicrobiana, analgésica, anti-inflamatória e anti-helmíntica. Os resultados das atividades biológicas revelaram que os compostos 4a₃, 4a₄ e 4b₆ exibiram atividades analgésica e anti-inflamatória significativas. Os compostos 4b₅ e 4b₆ apresentaram atividade anti-helmíntica, quando testados frente a Pheretima posthuma.

Palabras llave : 2-methylquinazolin-4(3H)-one; bromoderivative; 2,3-indolinedione; Mannich base; antimicrobial.