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Journal of the Brazilian Chemical Society

versión impresa ISSN 0103-5053

Resumen

CUNHA, Silvio et al. Guanylation of thiosemicarbazones: a new synthetic route to polysubstituted guanylhydrazones with antimicrobial activity. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2009, vol.20, n.4, pp. 627-634. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532009000400006.

Guanil-hidrazonas poli-substituídas foram sintetizadas através da reação de guanilação de tiossemicarbazonas com aminas aromáticas e alifáticas, promovida HgCl2. Este método representa o primeiro emprego de tiossemicarbazonas como componente eletrofílico em reações de síntese de guanidinas mediadas por tiófilo, onde a introdução de cada substituinte dos nitrogênios das guanil-hidrazonas ocorreu de forma regiosseletiva. As atividades antibacteriana e antifúngica foram avaliadas e alguns derivados mostraram atividade em valores pequenos de concentração inibitória mínima e com amplo espectro de atividade. Estudou-se a estrutura cristalina de duas guanil-hidrazonas, determinando-se suas configurações e, as únicas interações relevantes observadas foram intermoleculares do tipo N-H...N e C-H...N.

Palabras llave : thiosemicarbazones; guanylhydrazones; guanidines.

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