Resumo

KOSSUGA, Miriam H. et al. Antibacterial modified diketopiperazines from two ascidians of the genus Didemnum. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2009, vol.20, n.4, pp. 704-711. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532009000400014.

A investigação química do extrato bruto de uma ascidia do gênero Didemnumlevou ao isolamento das dicetopiperazinas modificadas rodriguesinas A (1) e B (2) na forma de uma mistura de homólogos, os quais puderam ser identificados pela análise de seus dados espectroscópicos inclusive experimentos MS/MS. A investigação de uma segunda ascídia do gênero Didemnumforneceu a N-acetil-rodriguesina A (3) e a N-acetil-rodriguesina B (4). A configuração absoluta dos compostos 1e 2pode ser estabelecida por hidrólise e análise de Marfey e por comparação com dados da literatura do composto 3,previamente obtido como produto de síntese. A mistura de 1e 2apresentou atividade antibiótica moderada contra um isolado clínico de Streptococcus mutans, contra S. mutans UA159 e S. aureusATCC6538.

Palavras-chave : ascidian; marine; diketopiperazine; absolute configuration; antibiotic.