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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053

Abstract

DURAN-LARA, Esteban F.; SHANKARAIAH, Nagula; GERALDO, Daniela  and  SANTOS, Leonardo S.. Studies towards the construction of quaternary indolizidines by [2,3]-sigmatropic rearrangement cocatalyzed by ionic liquid. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2009, vol.20, n.5, pp. 813-819. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532009000500002.

Uma abordagem enantiosseletiva eficiente para a preparação de centros quaternários a partir da prolina 5 foi desenvolvida através do rearranjo [2,3]-sigmatrópico de Stevens, co-catalisado por líquido iônico. O rearranjo sigmatrópico foi estereoespecífico porque as migrações-[2,3] foram restritas à mesma face e a estereosseletividade surgiu na etapa preliminar da N-alquilação em 8. O método mostrou melhores rendimentos do que os descritos na literatura. O uso de hexafluorofostato de 1-butil-3-metilimidazólio mostrou uma melhora nos rendimentos do rearranjo de Stevens devido a possível estabilização e/ou ativação das espécies zuiteriônicas em solução, pelo líquido iônico. Diversas indolizidinas foram sintetizadas a partir do derivado (S)-5 da prolina quaternária.

Keywords : Stevens rearrangement; [2,3]-sigmatropic; indolizidines; ionic liquid; co-catalyzed.

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