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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053

Abstract

ŞANLI, Senem; ŞANLI, Nurullah  and  ALSANCAK, Güleren. Determination of protonation constants of some tetracycline antibiotics by potentiometry and lc methods in water and acetonitrile-water binary mixtures. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2009, vol.20, n.5, pp. 939-946. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532009000500020.

Uma estimativa acurada das constantes de dissociação de antibióticos tetraciclina em misturas binárias acetonitrila-água é muito importante para muitas técnicas de separação, como cromatografia líquida e eletroforese capilar que usam essas misturas de solvente. Neste estudo, os valores de pKa de cinco tetraciclinas (tetraciclina, oxitetraciclina, clorotetraciclina, doxiciclina e metaciclina) foram determinados em água e em misturas binárias (10%, 20% e 30% (v/v)), através de potenciometria e cromatografia líquida. Os resultados obtidos mostram uma tendência similar para os valores de pKa1dos cinco antibióticos tetraciclina, os quais aumentam com o aumento da concentração dos modificadores orgânicos, resultando numa relação linear entre os valores de pKa1 e a fração molar de acetonitrila. Os valores obtidos para pKa em meio aquoso foram comparados com os valores preditos pelo programa SPARC.

Keywords : tetracyclines; dissociation constants; potentiometric titration; LC.

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