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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053On-line version ISSN 1678-4790

Abstract

ABUNADA, Nada M.; HASSANEEN, Hamdi M.; SAMAHA, Ahmed S. M. Abu  and  MIQDAD, Omar A.. Synthesis and antimicrobial evaluation of some new pyrazole, pyrazoline and chromeno[3,4-c]pyrazole derivatives. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2009, vol.20, n.5, pp.975-987. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532009000500024.

Alguns novos derivados de pirazol-5-carbonitrila 8, 9 e pirazol-5-carboxamida 13 foram sintetizados pela reação de cicloadição de nitriliminas 3, 4 a α-cianocinamonitrilas 5a-f e α-cianocinamamida 12a, b, respectivamente. Por outro lado, a adição de 3, 4 a α-cianocinamato de etila 14a-f leva à produção de derivados de 2-pyrazoline-5-carboxilato de etila, 15, 16. Também, a cicloadição de 3, 4 à 3-cianocumarina 19a ou à 3-fenilsulfonilcumarina 19b ou à 3-bromocumarina 19c leva à produção de derivados do cromeno[3,4-c]pirazol-4(3H)-ona, 20. A cicloadição de 3, 4 à 3-acetilcumarina, 22 e 3-benzoilcumarina, 23, produz o correspondente diidrocromeno[3,4-c]pirazol-4(3H)-ona, 24 e 25, respectivamente. A oxidação de 24 e 25 produz 20. A maioria dos compostos preparados mostrou boa a moderada atividade antibacteriana e antifúngica.

Keywords : nitrilimines; pyrazole; pyrazoline; chromeno[3,4-c]pyrazole.

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