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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053

Abstract

FARACO, Renata F. P. et al. Tri-n-butyltin Hydride-Mediated radical reactions of ortho-and meta-Iodobenzamides to synthesize benzomacrolactams: surprising formation of biphenyl compounds from meta-regioisomers. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2009, vol.20, n.8, pp. 1504-1514. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532009000800018.

Reações de 4-O-alil-2,3-di-O-benzil-6-desoxi-6-(3-iodobenzoilamino)-α-D-galactopiranosídeo de metila, seu epímero glico, 2,3-di-O-benzil-6-desoxi-6-(3-iodobenzoilamino)-4-O-(1-pentenil)-α-D-glicopiranosídeo de metila e seu regioisômero orto-iodobenzamida com hidreto de tri-n-butilestanho foram realizadas em diferentes condições. Dependendo das condições, os três precursores que contêm o átomo de iodo em posição meta conduziram a uma surpreendente quantidade de compostos bifenílicos, nos quais o átomo de iodo foi substituído por um grupo fenila. O substrato 2-iodobenzamida levou apenas ao produto de hidrogenólise. Nenhum produto ciclizado foi isolado de nenhuma das reações. As estruturas dos compostos bifenílicos inéditos foram elucidadas utilizando-se as espectrometrias de massa, de RMN 1H e 13C e experimentos DEPT, COSY, HMQC e HMBC. Foram propostos mecanismos de formação dos compostos bifenílicos e hipóteses para explicar os diferentes comportamentos dos isômeros orto- e meta-iodobenzamidas na reação radicalar.

Keywords : biphenyl compounds; aryl radical cyclization; 3- and 2-iodobenzamides.

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