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Journal of the Brazilian Chemical Society

versión impresa ISSN 0103-5053

Resumen

CASELLATO, Annelise et al. Novel 2-(R-phenyl)amino-3-(2-methylpropenyl)-[1,4]-naphthoquinones: synthesis, characterization, electrochemical behavior and antitumor activity. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2010, vol.21, n.1, pp. 169-178. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000100024.

Novas 2-(R-fenil)amino-3-(2-metilpropenil)-[1,4]-naftoquinonas (R = H, 4-OMe, 4-Ferrocenil, 4-Me, 3-Me, 4-I, 3-I, 4-CN, 3-CN, 4-NO2 e 3-NO2) derivadas do nor-lapachol [2-hidroxi-3-(2-metilpropenil)-1,4-naftoquinona] foram obtidas em bons rendimentos. A estrutura dos compostos foi proposta com base em estudos de difração de raios-X (R = OMe, 2b), dados de RMN de 1H e 13C e cálculos teóricos utilizando o funcional B3LYP e a base 6-311+G(2d,p). Os potenciais de meia-onda das aminonaftoquinonas e o deslocamento químico do hidrogênio da cadeia 3-propenil dos compostos 2a-k mostraram boa correlação com as constantes de Hammett dos substituintes presentes no anel fenileno. A avaliação da citotoxicidade evidenciou atividade antitumoral promissora para o substrato metóxi-nor-lapachol 1 e o derivado 4-ferrocenil 2c.

Palabras clave : Nor-lapachol; arylamine; aminonaphthoquinone; electrochemistry; B3LYP; antitumor activity.

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