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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053

Abstract

LIMA, Evanoel Crizanto de et al. A new and concise strategy to the enantioselective synthesis of (S)-2-amino-4-oxo-4-(pyridine-2-yl) butanoic acid from aspartic acid. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2010, vol.21, n.5, pp. 777-781. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000500002.

O a-aminoácido (S)-5 foi sintetizado usando na etapa chave uma reação de substituição nucleofílica quimiosseletiva entre um diéster derivado do ácido L-aspártico e a 2-lítio piridina. O rendimento global (13%, 5 etapas) foi semelhante ao previamente descrito por nosso grupo (12%, 10 etapas) para obtenção do isômero R (o primeiro agonista pleno exógeno de receptores do sub-tipo NMDA) a partir do D-manitol e ao da síntese racêmica relatada por Lovey e Copper (17%, 5 etapas).

Keywords : stereoselective synthesis; chemoselective acyl substitution; aspartic acid diester; neuroactive amino acid; NMDA; L-tryptophan metabolism.

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