Abstract

MEIER, Lidiane; MONTEIRO, Gustavo C.; BALDISSERA, Rodrigo A. M.  and  SA, Marcus Mandolesi. Simple method for fast deprotection of nucleosides by triethylamine-catalyzed methanolysis of acetates in aqueous medium. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2010, vol.21, n.5, pp. 859-866. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000500013.

Este trabalho apresenta um método simples, rápido e eficiente para a desacetilação de ribonucleosídeos acetilados, a partir de metanólise catalisada por trietilamina em meio aquoso. As transformações assistidas por micro-ondas favoreceram sensivelmente a velocidade de reação e forneceram os nucleosídeos desprotegidos em altos rendimentos e sob condições brandas. Além de tolerar a presença de diversos grupos funcionais e de fornecer produtos com alto grau de pureza, esta nova metodologia utiliza reagentes de baixo custo e toxicidade.

Keywords : nucleosides; triethylamine-catalyzed transesterification; microwave-assisted synthesis; deacetylation.